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PRINCIPES ACTIFS

EN

PHYTOTHÉRAPIE

Les végétaux terrestres déploient depuis quatre cent cinquante millions d’années des stratégies
d’adaptation qu’ils inscrivent scrupuleusement dans leur patrimoine génétique. Quand à la
cellule photosynthétique, elle avait au préalable, en préparation à la conquête des terres,
accumulé une rude expérience de la vie durant quelque chose comme trois milliards trois cent
cinquante millions d’années ! La cellule végétale de nos végétaux possède ainsi une
machinerie enzymatique extraordinaire qui produit un véritable langage végétal moléculaire !
La très longue coévolution diffuse entre toutes les espèces terrestres, animales et végétales
s’est effectuée pour les végétaux, grâce à leur manière de s’informer et de s’intégrer à l’unité
écologique globale à l’aide de molécules exerçant pour eux un effet avantageux. Il n’y a pas
que la lutte et la défense contre les ennemis, il y a aussi le communsualisme, le mutualisme, la
symbiose, … avec des espèces partenaires et cela depuis les origines de la vie. Contre les
agressions par les champignons, les bactéries, les virus et les parasites, les végétaux ont mis
au point des molécules très efficaces et qui ne polluent pas l’environnement. La nocivité de
ces molécules est toute relative car en général orientée vers un organisme bien précis
occupant le même biotope. Une nocivité excessive nuirait à l’intégration. En général, une
plante dispose d’une panoplie de molécules favorisant son intégration, sa survie et son
expansion, au moins potentiellement. Chez les plantes aromatiques les molécules sont
produites en continu pour garantir une protection permanente, sinon un mode fréquent est
l’expression génétique conditionnée par un facteur déclanchant physique ou chimique. Pour
attirer les pollinisateurs, les prédateurs spécifiques de leurs ennemis, et les hommes qui
peuvent être d’excellents propagateurs, les gènes des végétaux répondent toujours présents
pour inventer une nouvelle enzyme.
On peut distinguer différentes stratégies moléculaires végétales. La stratégie aromatique est
certainement parmi les plus spectaculaire et évoluée, mais il y en a d’autre qui agissent avec
des molécules très élaborées, plus lourdes et qui ne dégagent pas d’odeurs fortes. Une même
voie biosynthétique mène aux terpènes (molécules légères des huiles essentielles), aux stérols
et aux alcaloïdes, molécules lourdes, non produites par des glandes végétales spécialisées.
Grâce à quelques voies de synthèse, coumarines, flavonoïdes, isoflavones, lactones, sulfides,
polyphénols, quinone et naphtoquinone offrent d’autres stratégies moléculaires du monde
végétal. La phytothérapie et la médecine en général tirent un profit considérable de ce pool
végétal de principes actifs.
Puisse cette petite compilation reprise de la banque de données WikiPhyto servir à diffuser un
peu de connaissance sur ce sujet envoûtant.
Enracinées, les plantes parlent avec des molécules. C’est qu’il y a beaucoup d’information
dans une molécule. Et tous les animaux disposent d’organes sensoriels qui leur permettent
d’analyser l’information moléculaire. Il y a donc là un moyen de communication entre les
deux règnes.
Daniel Lippert
Ingénieur agronome
Gérant PÔLES s.a.r.l.
02-B.P.-816, Parakou
Bénin
96.44.01.29
Dlippert2024@yahoo.fr

Acétate de bornyle
 Analgésique central et périphérique
 Anti-inflammatoire
 Légèrement sédatif, même après inhalation
[1]

 Phéromone attractive pour les abeilles et papillons,
[2]

 Autorisé comme additif alimentaire, en parfumerie et dans l'industrie du tabac (odeur
de résineux)
Bibliographie
1. Buchbauer G, Jäger W, Jirovetz L, Meyer F, Dietrich H. Effects of valerian root oil, borneol, isoborneol, bornyl acetate and
isobornyl acetate on the motility of laboratory animals (mice) after inhalation. Pharmazie. 1992 Aug;47(8):620-2.
PMID 1438515

2. Ingrid Boekhoffa, Jörg Strotmanna, Klaus Raminga, Erwin Tareilusa, Heinz Breer. Odorant-sensitive phospholipase C in insect
antennae. Cellular Signalling, Volume 2, Issue 1, 1990, Pages 49-56
 Chartier C. Épinette rouge, de la tradition à l’utilisation actuelle. Phytothérapie. Volume 7, Number 5, 251-254.
 Bérubé-Gagnon J. Isolation et identification de composés antibiotiques des écorces de Picea mariana. Université du Québec à
Chicoutimi, 2006 (Mémoire de maîtrise)
Acétate de géranyle
 Sédatif par inhalation
[1]

Bibliographie
1.

Gerhard Buchbauer, Leopold Jirovetz, Walter Jáger, Christine Plank, Hermann Dietrich. Fragrance compounds and essential
oils with sedative effects upon inhalation. Journal of Pharmaceutical Sciences, Volume 82, Issue 6, pages 660–664, June 1993
Acétate de linalyle

(acétate de déhydrolinalool, acétate de linalool,
acétate de 3,7-diméthyl-1,6-octadièn-3-ol, 1,6-octadien-3-ol, 3,7-dimethyl-,
acetate, dehydrolinalool acetate, dihydrolinalool acetate )

 Sédatif
 Anti-inflammatoire
[1]

 Spasmolytique par activation de l'oxyde nitrique
 Anti-agrégant plaquettaire
 Peu toxique, classé « généralement reconnu inoffensif » (GRAS, "generally regarded as safe")
par la FDA (Food and Drug Administration)
[2]

 Irritation oculaire
 Non irritant pour la peau
 D'après le répertoire toxicologique, pas d'effet sur le développement, la reproduction, ni
d'effet cancérogène ni mutagène
 DL50 par voie orale chez le rat : 14,55 g/kg ; la souris : 13,36 g/kg ; par voie cutanée chez le
lapin : > 5 g/kg
Bibliographie
1.

Peana AT, D'Aquila PS, Panin F, Serra G, Pippia P, Moretti MD. Anti-inflammatory activity of linalool and linalyl acetate
constituents of essential oils. Phytomedicine. 2002 Dec;9(8):721-6.
PMID 12587692

2.

CSST - Service du répertoire toxicologique.
http://www.reptox.csst.qc.ca/Produit.asp?no_produit=133694&nom=Ac%E9tate+de+linalyle

Acétate de menthyle
 Spasmolytique
Bibliographie
Acétate de néryle, nérylacétate
 Antalgique
Bibliographie
Acétate de terpényle,
acétate de terpinyle
,
acétate d'alpha-terpényle

 Propriétés des
esters
: Antispasmodique, équilibrant psychique, calmant, tonique
 Descripteur sensoriel : odeur épicée, de
pin

[1]

Bibliographie
Alcool diterpénique, diterpénol
 Propriétés hormonales
Bibliographie
Alcool monoterpénique, monoterpénol
 Anti-infectieux polyvalents, bactéricides, virucides, antifongiques
o Antiviraux en association avec
monoterpènes
et
1,8-cinéole

 Immunomodulants
o Ils stimulent les gammaglobulines mais semblent pouvoir les abaisser lorsqu’elles
sont en excès)
 Toniques généraux et neurotoniques
 La plupart d’entre eux sont autorisés aux enfants (sauf le
menthol
qui peut entraîner des
spasmes de la glotte du fait de propriétés fortement astringentes)
Bibliographie
 Morel Jean-Michel. Traité pratique de phytothérapie. Préfacé par Jean-Marie Pelt. Ed. Grancher, Paris, 2008, 618 pages.
 Franchomme Pierre, Pénoel Daniel. l'Aromathérapie exactement. Ed. Roger Jollois. 1996
Alcool sesquiterpénique, sesquiterpénol
 Anti-inflammatoires
 Tonique, stimulant général - antimicrobiens faibles
o Ce sont le plus souvent des composés agissant sur le terrain de l'individu
Bibliographie
Aldéhyde
 Anti-infectieux majeur :
aldéhyde cinnamique
=
cinnamaldéhyde
de la
cannelle

 Anti-viraux
 Sédatifs
 Anticancéreux :
citrals
des
Citrus
et
Cymbopogon
sp. (voir leurs fiches)
 Allergisants
 Caustique cutanéo-muqueux pour le
cinnamaldéhyde

 Plus hydrosolubles que les autres molécules présentes dans les
huiles essentielles
, ils se
retrouvent dans les
hydrolats

Bibliographie
Aldéhydes monoterpéniques, monoterpénals
 En général :
o Anti-inflammatoires
o Anticancéreux (voir
citral
,
citronnellal
)
o Calmants du système nerveux
o Antiviraux
o Antiseptiques aériens
Bibliographie
Alpha-curcumène
 Hypotriglycéridémiant
Bibliographie
Alpha-humulène (autre nom invalide : alpha-caryophyllène)
 Actuellement en recherches comme anti-cancéreux : travaux d'André Pichette et coll.
Laboratoire d'analyse et de séparation des essences végétales (LASEVE), Université
du Québec, Chicoutimi
o Cancers du sein, poumon, côlon, peau
Bibliographie
 Pichette A, Larouche P-L, Lebrun M, Legault J. Composition and antibacterial activity of Abies balsamea essential oil.
Phytotherapy Research, 2006, Vol 20 (5), pp 371–373.
PMID 16619365

 Legault J, Dahl W, Debiton E, Pichette A, Madelmont JC. Antitumor activity of balsam fir oil: production of reactive oxygen
species induced by alpha-humulene as possible mechanism of action. Planta Med. 2003 May;69(5):402-7.
PMID 12802719

Alpha-pinène
 Mucolytique et expectorant, oxygénant respiratoire
 Antibactérien
[1]

 Antiviral
[2]

 Anti-inflammatoire
[3]

[2]

 Thermogène par voie locale
 Cortisone-like (?), action sur le burn-out
Bibliographie
1.

Hmamouchi M, Hamamouchi J, Zouhdi M, Bessiere JM. Chemical and Antimicrobial Properties of Essential Oils of Five
Moroccan Pinaceae. Journal of Essential Oil Research [J. Essent. Oil Res.]. Vol. 13, no. 4, pp. 298-302. Jul-Aug 2001.
[1]

2.

Astani A, Reichling J, Schnitzler P. Comparative study on the antiviral activity of selected monoterpenes derived from essential
oils. Phytother Res. 2010 May;24(5):673-9.
PMID 19653195

3.

Martin S, Padilla E, Ocete MA, Galvez J, Jimenez J, Zarzuelo A. Anti-inflammatory activity of the essential oil of Bupleurum
fruticescens. Planta Med. 1993 Dec;59(6):533-6.
 Jian-ya ZHOU, Fa-di TANG, Guo-gen MAO, Ru-lian BIAN. Effect of α-pinene on nuclear translocation of NF-κB in THP-1
cells. Acta Pharmacol Sin 2004 Apr; 25 (4): 480-484.
PMID 15066217

Alpha-terpinène
 Antioxydant
 Effet inhibiteur sur l'oxydation du méthane chez certains germes
[1]

 Améliore la pénétration percutanée de drogues telle que l'indométhacine
[2]

Bibliographie
1.

J. A. Amaral, A. Ekins, S. R. Richards, R. Knowles. Effect of Selected Monoterpenes on Methane Oxidation, Denitrification,
and Aerobic Metabolism by Bacteria in Pure Culture. Appl Environ Microbiol, February 1998, p. 520-525, Vol. 64, No. 2
2.

Okabe H, Takayama K, Ogura A, Nagai T. Effect of limonene and related compounds on the percutaneous absorption of
indomethacin. Drug Des Deliv. 1989 Jun;4(4):313-21.
PMID 2775451

Alpha-terpinéol
 Antibactérien (Staphylococcus aureus)
[1]
, antifongique
 Antiviral
[2]

 Antalgique
 Biopesticide
[3]

 Rafraîchissant au contact de la peau
Bibliographie
1.

Carson CF, Mee BJ, Riley TV. Mechanism of action of Melaleuca alternifolia (tea tree) oil on Staphylococcus aureus
determined by time-kill, lysis, leakage, and salt tolerance assays and electron microscopy. Antimicrob Agents Chemother. 2002
Jun;46(6):1914-20.
http://cat.inist.fr/?aModele=afficheN&cpsidt=14187758

2.

Astani A, Reichling J, Schnitzler P. Comparative study on the antiviral activity of selected monoterpenes derived from essential
oils. Phytother Res. 2010 May;24(5):673-9.
PMID 19653195

3.

Chiasson Hélène, Beloin Nadine. Les huiles essentielles, des biopesticides « nouveau genre ». Bulletin de la Société
d’entomologie du Québec, Antennae 2007, vol. 14, no 1
Anéthole (Trans-anéthole ou E-anéthole = (E)-anéthole et Z-anéthole = (Z)-
anéthole ou cis-anéthole ; p-propénylanisol, isoestragol, camphre d’anis, huile
d’anis, anéthol)


Phénol méthyl éther
(
éther-oxyde
insaturé)
 Dérivé du
phénylpropane

 Analgésique central et anesthésiant local
[1]

 Augmente les sécrétions pulmonaires, stimule l’expectoration
 Parasympathomimétique à faible dose
 œstrogène-like (par son dimère le
dianéthole
), ligand pour les récepteurs aux œstrogènes
sans effet hormonal ou anti-hormonal
 Stimule la régénération du foie après hépatectomie partielle
 Inducteur des enzymes de phase II
[2]

 Antifongique, synergique du
polygodial
dans les infections à Candida albicans et
Saccharomyces cerevisiae
[3]
,
[4]

 Le (Z)-anéthole (
cis-anéthole
) est neurotoxique
[5]

Bibliographie
1.

Ghelardini C, Galeotti N, Mazzanti G. Local Anaesthetic Activity of Monoterpenes and Phenylpropanes of Essential Oils. Planta
Med 2001; 67(6): 564-566
2.

C.J.M. Rompelberg, H. Verhagen, P.J. van Bladeren. Effects of the naturally occurring alkenylbenzenes eugenol and trans-
anethole on drug-metabolizing enzymes in the rat liver. Food and Chemical Toxicology, Volume 31, Issue 9, September 1993,
Pages 637-645
3.

Kubo, I. & Himejima, M., Anethole, a synergist of polygodial against filamentous micro-organisms, 1991, J. Agric. Food Chem.
39, pp 2290-2292
4.

Himejima, M. & Kubo, I. Fungicidal activity of polygodial in combination with anethole and indole against Candida
albicans.1993, J. Agric. Food Chem., 41, pp 1776-1779
5.


http://www.snv.jussieu.fr/vie/dossiers/aromes/herbepice/chimarome.html

 Howes MJ, Houghton PJ, Barlow DJ, Pocock VJ, Milligan SR. Assessment of estrogenic activity in some common essential oil
constituents. J Pharm Pharmacol. 2002 Nov;54(11):1521-8.
http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/12495555

Anisaldéhyde ou aldéhyde anisique

Aldéhyde
en C8
 Acaricide
[1]

 Substance sans danger conformément à la Directive 67/548/CEE
Bibliographie
1.

Lee HS. p-Anisaldehyde: acaricidal component of Pimpinella anisum seed oil against the house dust mites Dermatophagoides
farinae and Dermatophagoides pteronyssinus. Planta Med. 2004 Mar;70(3):279-81.
PMID 15114512

Ascaridole

Peroxyde
monoterpénique asymétrique

Chénopode vermifuge

Chenopodium ambrosioides


Achillée millefeuille

Achillea millefolium

 Vermifuge anthelminthique, très toxique (oxydant puissant)
 Toxique, au tableau C
Azulène
 Isomère du naphtalène
 Anti-inflammatoire
 Phototoxicité, photomutagénicité (éviter l'exposition solaire après application locale)
[1]

Bibliographie
1.

Lei Wanga, Jian Yana, Peter P. Fub, Karishma A. Parekha and Hongtao Yu. Photomutagenicity of cosmetic ingredient
chemicals azulene and guaiazulene. Mutation Research/Fundamental and Molecular Mechanisms of Mutagenesis, Volume 530,
Issues 1-2, 29 September 2003, Pages 19-26
 Final Report on the Safety Assessment of Azulene. International Journal of Toxicology, Volume 18, Issue 5 Supplement 3
November 1999 , pages 27 – 32
Béta-élémène
 Propriétés anticancéreuses
[1]
,
[2]
,
[3]
,
[4]
,
[5]
, induit l'activité des caspase-3, -7, -9,
diminue l'expression de Bcl-2, entraine la libération de cytochrome c et augmente la
concentration de caspase-9 et de poly(ADP-ribose) polymérase (dans cellules NSCLC
épithéliales bronchiques et fibroblastiques de la langue), inhibe la prolifération des
cellules de cancer ovarien résistantes au cis-platine, forte synergie avec le cis-platine
[6]
, inducteur d'apoptose, agit dans les leucémies et les tumeurs solides, cancer du
poumon (NSCLC), lignées cellulaires H460 et A549, en synergie avec le cis-platine
Bibliographie
1.

Wang G, Li X, Huang F, Zhao J, Ding H, Cunningham C, Coad JE, Flynn DC, Reed E, Li QQ. Antitumor effect of beta-
elemene in non-small-cell lung cancer cells is mediated via induction of cell cycle arrest and apoptotic cell death. Cell Mol Life
Sci. 2005 Apr;62(7-8):881-93.
PMID 15868411

2.

Zhao J, Li QQ, Zou B, Wang G, Li X, Kim JE, Cuff CF, Huang L, Reed E, Gardner K. In vitro combination characterization of
the new anticancer plant drug beta-elemene with taxanes against human lung carcinoma. Int J Oncol. 2007 Aug;31(2):241-52.
3.

Edris AE. Anti-cancer properties of Nigella spp. Essential oils and their major constituents, thymoquinone and beta-elemene.
Curr Clin Pharmacol. 2009 Jan;4(1):43-6.
PMID 19149500

4.

Yu Z, Wang R, Xu L, Dong J, Jing Y. N-(beta-Elemene-13-yl)tryptophan methyl ester induces apoptosis in human leukemia
cells and synergizes with arsenic trioxide through a hydrogen peroxide dependent pathway. Cancer Lett. 2008 Sep 28;269(1):165-
73.
5.

Yao YQ, Ding X, Jia YC, Huang CX, Wang YZ, Xu YH. Anti-tumor effect of beta-elemene in glioblastoma cells depends on
p38 MAPK activation. Cancer Lett. 2008 Jun 8;264(1):127-34.
6.

Li X, Wang G, Zhao J, Ding H, Cunningham C, Chen F, Flynn DC, Reed E, Li QQ. Antiproliferative effect of beta-elemene in
chemoresistant ovarian carcinoma cells is mediated through arrest of the cell cycle at the G2-M phase. Cell Mol Life Sci. 2005
Apr;62(7-8):894-904.
PMID 15868412

7.

Li QQ, Wang G, Zhang M, Cuff CF, Huang L, Reed E. beta-Elemene, a novel plant-derived antineoplastic agent, increases
cisplatin chemosensitivity of lung tumor cells by triggering apoptosis. Oncol Rep. 2009 Jul;22(1):161-70.
PMID 19513519

Béta-caryophyllène

(trans-béta-caryophyllène)
 Anti-inflammatoire avec effet de cytoprotection gastrique
[1]

 Antispasmodique, anesthésiant local
[2]

 Anticolitique
[3]

 Ligand pour les récepteurs cannabinoïdes de type 2 (CB2)
 Anesthésiant local
 Antitumoral
 Antiviral vis-à-vis d'herpès virus (mais pas antibactérien)
Bibliographie
1.

Tambe Y, Tsujiuchi H, Honda G, Ikeshiro Y, Tanaka S. Gastric cytoprotection of the non-steroidal anti-inflammatory
sesquiterpene, beta-caryophyllene. Planta Med. 1996 Oct;62(5):469-70.
http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/9005452

2.

Ghelardini C, Galeotti N, Di Cesare Mannelli L, Mazzanti G, Bartolini A. Local anaesthetic activity of beta-caryophyllene.
Farmaco. 2001 May-Jul;56(5-7):387-9.
PMID 11482764

3.

Cho JY, Chang HJ, Lee SK, Kim HJ, Hwang JK, Chun HS. Amelioration of dextran sulfate sodium-induced colitis in mice by oral
administration of beta-caryophyllene, a sesquiterpene. Life Sci. 2007 Feb 13;80(10):932-9.
http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/17188718

 Sensch O, Vierling W, Brandt W, Reiter M. Effects of inhibition of calcium and potassium currents in guinea-pig cardiac
contraction: comparison of beta-caryophyllene oxide, eugenol, and nifedipine. Br J Pharmacol. 2000 Nov;131(6):1089-96.
PMID
11082115

 Martin S, Padilla E, Ocete MA, Galvez J, Jimenez J, Zarzuelo A. Anti-inflammatory activity of the essential oil of Bupleurum
fruticescens. Planta Med. 1993 Dec;59(6):533-6
 Medeiros R, Passos GF, Vitor CE, Koepp J, Mazzuco TL, Pianowski LF, Campos MM, Calixto JB. Effect of two active compounds
obtained from the essential oil of Cordia verbenacea on the acute inflammatory responses elicited by LPS in the rat paw. Br J
Pharmacol. 2007 Apr 30.
 Sylvestre M, Legault J, Dufour D, Pichette A. Chemical composition and anticancer activity of leaf essential oil of Myrica gale L.
Phytomedicine. 2005 Apr;12(4):299-304.
Béta-phellandrène

(4-Isopropyl-1-methylene-2-cyclohexene)

 Anti-fongique à la dose de 100 ppm
 Cytotoxique sur cancers du sein et du pancréas
Bibliographie
Béta-pinène
 Expectorant et mucolytique
 Antifongique
[1]

Bibliographie
1.

S Uribe, J Ramirez and A Peña. Effects of beta-pinene on yeast membrane functions. J Bacteriol. 1985 March; 161(3): 1195-
1200
 Chalcat, J.C. Garry, R.P.; Menut, C.; Lamaty, G.; Malhuret, R.; Chopineau, J. Correlation between chemical composition and
antimicrobial activity. VI. Activity of some African essential oils. Journal of essential oil research Jan-Feb 1997. v. 9(1) p. 67-75
Bicyclogermacrène
 Propriétés antimicrobiennes, insecticides, fongicides et bactéricides
 Efficace sur les tiques
Bibliographie
 Tedonkeng PE, Amvam Zollo PH, Tendonkeng F, Kana JR, Fongang MD, Tapondjou LA. Composition chimique et effet acaricide
des huiles essentielles des feuilles de Chromolaena odorata (L.) King and Robins. et d' Eucalyptus saligna Smith. sur les tiques
(Rhipicephalus lunulatus Neumann) de la chèvre naine de Guinée dans l'Ouest-Cameroun. Livestock Research for Rural
Development 16 (9) 2004.
[1]

 Guy I., Charles B., Guinaudeau H., Fournet Alain, Ferreira M.E., Rojas de Arias A. Essential oils from leaves of two Paraguayan
Rutaceae : #Zanthoxylum hyemale$ A. St. Hil. and Z. naranjillo Griseb.. Journal of Essential Oil Research, 2001, 13, p. 200-201.
Bornéol, camphre de Bornéo

Alcool monoterpénique
bicyclique
 Le groupe hydroxyle est en position endo, il existe un isomère avec le groupe hydroxyle en
position exo, l'
isobornéol

 Il s'oxyde facilement en
camphre

 Analgésiant, anesthésiant (utilisé dans la médecine traditionnelle Chinoise et Japonaise
 Augmente la sensibilité des récepteurs
GABA
à leur ligand naturel et améliore l'activité de
faibles doses de
GABA
à plus de 1000 %
[1]

 Inhibe les récepteurs nicotiniques à l'acétylcholine
[2]

 Effet sédatif par inhalation
[3]

 Effet de protection cérébrale
[4]
,
[5]

 Irritant respiratoire, pour la peau et les yeux
Bibliographie
1.

Granger Renee E., Campbell Erica L., Johnston Graham A.R. (+)- And (−)-borneol: efficacious positive modulators of GABA
action at human recombinant α1β2γ2L GABAA receptors. Biochemical Pharmacology Vol 69, Issue 7, 2005, pp 1101-1111
[1]

2.

Tae-Ju Park, Yong-Soo Park, Tae-Gyun Lee, Hyunjung Ha, Kyong-Tai Kim. Inhibition of acetylcholine-mediated effects by
borneol. Biochemical Pharmacology, Volume 65, Issue 1, 1 January 2003, Pages 83-90
3.

Buchbauer G, Jäger W, Jirovetz L, Meyer F, Dietrich H. [Effects of valerian root oil, borneol, isoborneol, bornyl acetate and
isobornyl acetate on the motility of laboratory animals (mice) after inhalation]. Pharmazie. 1992 Aug;47(8):620-2.
PMID
1438515

4.

Zhao Baosheng, Liu Qide. Comparison Between Borneol-induced Opening of Blood-brain Barrier and Its Pathological Opening.
Traditional Chinese Drug Research & Clinical Pharmacology, 2002-05
5.

Liu Yamin, Xia Xinhua, Zhao Guangfeng, Peng Shengquan, Xu Qiuying, Shen Qiang. Effect of Moschus Combined with Borneol
on Brain Water Content and Blood-Brain Barrier Permeability in Rat Model of Cerebral Focal Ischemia with Reperfusion. Journal
of Guangzhou University of Traditional Chinese Medicine, 2007-06
 Li Yuhong, Xu Qiang, Hu Limin, Gao Xiumei. Influence of Borneol on coronary flow of isolated hearts in rats. Modern Journal of
Integrated Traditional Chinese and Western Medicine, 2008-23.
Camphène
 Antispasmodique bronchique
 Stimule la production des sécrétions bronchiques
Bibliographie
Camphre, bornéone
 Antiseptique pulmonaire, bronchodilatateur, expectorant, révulsif par voie externe
 Stimulant cardio-respiratoire
 Relaxant des muscles lisses et striés
 Antinévralgique et légèrement anesthésiant, antiprurigineux
 Refroidissement, toux, allergies, asthme
 Toxicité neurologique à partir de 50 mg/kg
[1]

 Certains produits cosmétiques contenant du camphre, de l'
eucalyptol
et du
menthol

peuvent représenter un risque surtout chez le nourrisson. Dans l'attente d'une
réglementation européenne et afin d'encadrer la sécurité des produits cosmétiques en
contenant, l'Afssaps émet des recommandations en direction des professionnels de la
filière sur les concentrations limites autorisées en camphre,
eucalyptol
et
menthol

dans les produits cosmétiques destinés aux enfants ou susceptibles d'être utilisés chez
les enfants. Les recommandations portent d'une part sur les produits cosmétiques
destinés à des enfants de moins de 3 ans où le camphre, l'
eucalyptol
et le
menthol
ne
devraient pas être introduits et d'autre part sur les produits cosmétiques destinés à des
enfants entre 3 et 6 ans où une concentration limite a été fixée pour ces trois
ingrédients
[1]

Bibliographie
1.

Gouin S, Patel H. Unusual cause of seizure. Pediatr Emerg Care. 1996 Aug;12(4):298-300.
PMID 8858658

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Aug;246(8):667-70.
PMID 10460442

Carvacrol
 Bactériostatique et bactéricide surtout en solution éthanolique ou stabilisante telle que
l'
agar-agar
ou les carraghénates :
 Vis-à-vis d’Echerichia coli, Listeria monocytogenes, Helicobacter pylori
[1]
, de
Mycobacterium avium
[2]

 Anti-oxydant, d'effet moindre que celui du
thymol

[3]

 Moyennement toxique, dose létale par voie orale fixée à 50-500mg/kg
Bibliographie
1.

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2.

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3.

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PMID 17105558

 Ultee A, Gorris LGM, Smid EJ. Bactericidal activity of carvacrol towards the food-borne pathogen Bacillus cereus. Journal of
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[2]

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[3]

 Preuss HG, Echard B, Enig M, Brook I, Elliott TB. Minimum inhibitory concentrations of herbal essential oils and monolaurin for
gram-positive and gram-negative bacteria. Molecular and Cellular Biochemistry 272: 29–34, 2005.
[4]

Carvone
 Présente sous la forme d'isomères :
o La
(-)-carvone
=
(R)-carvone
=
L(-)-carvone
=
L-carvone
: dans la graine de
carvi
, à
odeur de
cumin

o La
(+)-carvone
=
D-carvone
: à odeur de
menthe verte

 Antispasmodique, détoxifiante hépatique
 L'une des
cétones
les moins neurotoxiques
 Inhibiteur de germination des pommes de terre et antifongique
[1]


(-)-carvone
:
o Effets aigus chez l'animal si ingérée en grande quantité : dépression du système
nerveux central, ataxie
o Effets chroniques chez l'animal : retard de croissance, atrophie des testicules

(+)-carvone
:
o Irritation cutanée
[2]

Bibliographie
1.

Klaasje J. Hartmansa, , Peter Diepenhorstb, Willem Bakkerc and Leon G. M. Gorrisa. The use of carvone in agriculture: sprout
suppression of potatoes and antifungal activity against potato tuber and other plant diseases. Applications, Properties and
Production of S-(+)-Carvone from Caraway. Industrial Crops and Products, Volume 4, Issue 1, June 1995, Pages 3-13
2.

CSST - Service du répertoire toxicologique.
http://www.reptox.csst.qc.ca/Produit.asp?no_produit=254763&nom=L%2DCARVONE

Cétone
 Mucolytiques, lipolytiques
 Cicatrisantes, anti-inflammatoires
 Parfois antivirales
 Toxicité neurologique
Bibliographie
 Burkhard PR, Burkhardt K, Haenggeli CA, Landis T. Plant-induced seizures: reappearance of an old problem. J Neurol. 1999
Aug;246(8):667-70.
PMID 10460442

Chamazulène
 Anti-inflammatoire
 Inhibe la formation de leucotriène B4, bloque la peroxydation de l'acide arachidonique
 Anti-oxydant
 Antibactérien modéré
 Anti-allergique puissant
 Toxicité à préciser
Bibliographie
 Jakovlev V, Isaac O, Flaskamp E. Pharmakologische Untersuchungen von Kamillen-Inhaltsstoffen. VI: Untersuchungen zur
antiphlogistischen Wirkung von Chamazulen und Matricin = Recherches pharmacologiques des composés de la camomille. VI:
recherches sur les effets antiinflammatoires du chamazulène et de la matricinePharmacological investigations with compounds
of chamomile. VI. Investigations on the antiphlogistic effects of chamazulene and matricine. Planta medica, 1983, vol. 49, no2,
pp. 67-73
 K. Ghedira, P. Goetz, R. Le Jeune. Formation continue : Matricaria recutita L. Rauschert (Asteraceae) Camomille allemande,
matricaire. Phytothérapie, Volume 7, Number 6, 316-322
 Szöke, E., Máday, E., Marczal, G. and Lemberkovics, E. 2003. Analysis of biologically active essential oil components of
chamomiles in Hungary (in vivo - in vitro). Acta Hort. (ISHS) 597:275-284.
[1]

Cinnamaldéhyde

( aldéhyde cinnamique = trans-cinnamaldéhyde)
 Anti-infectieux majeur à très large spectre d’action, forte activité antibactérienne vis-à-vis de
Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Enterobacter aerogenes, Proteus vulgaris,
Pseudomonas aeruginosa, Vibrio cholerae, Vibrio parahaemolyticus, Samonella typhymurium,
Micrococcus sp., Bacillus sp. et Enterobacter sp, même Helicobacter pylori, Mycobacterium
avium, et antifongique vis-à-vis de Candida albicans, C. tropicalis, C. glabrata, C. krusei,
Aspergillus spp, Fusarium sp. Microsporum gypseum, Trichophyton rubrum, T.
mentagraphytes
[1]
,
[2]
,
[3]
,
[4]

 Le mécanisme d'action antibactérien pourrait être une modulation de l'absorption et de
l'utilisation du glucose dans la cellule et une action membranaire
[5]

 L'activité antifongique pourrait être une inhibition de synthèse des béta-glucanes et de la
chitine
[6]

 Entre en synergie avec les
phénols

[7]

 Sédatif du système nerveux central et légèrement anesthésiant
 Stimulant cardiaque et respiratoire
 Antitumoral, inducteur d'apoptose
[8]

 Immunomodulant
[9]

 Activité larvicide sur les larves de certains moustiques
[10]

 Causticité pour les muqueuses et la peau, risque d'irritation cutanéo-muqueuse
[11]

 Toxicité gastro-intestinale, gastralgies
 Risque allergique
[12]
,
[13]
,
[14]

Bibliographie
1.

Linda S. M. Ooi, Yaolan Li, Sheung-Lau Kam, Hua Wang, Elaine Y. L. Wong, Vincent E. C. Ooi. Antimicrobial Activities of
Cinnamon Oil and Cinnamaldehyde from the Chinese Medicinal Herb Cinnamomum cassia Blume. The American Journal of
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2.

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4.

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9.

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[1]

10.

Sen-Sung Cheng, Ju-Yun Liu, Kun-Hsien Tsai, Wei-June Chen, Shang-Tzen Chang. Chemical Composition and Mosquito
Larvicidal Activity of Essential Oils from Leaves of Different Cinnamomum osmophloeum Provenances. Journal of Agricultural
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11.

Bickers D, Calow P, Greim H, Hanifin JM, Rogers AE, Saurat JH, Sipes IG, Smith RL, Tagami H. A toxicologic and dermatologic
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13.

Weibel H. Hansen J. Andersen KE. Cross-sensitization patterns in guinea pigs between cinnamaldehyde, cinnamyl alcohol and
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14.

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Dermatitis, Volume 3, Issue 3, pages 151–154, June 1977
Cis-béta-ocymène

(cis-beta-ocimene, cis-béta-ocimène, (Z)-béta-ocimène,
(Z)-beta-ocimene, (3Z)-3,7-dimethylocta-1,3,6-triene)

 L'un des deux isomères du
béta-ocimène
avec le :

Trans-béta-ocymène
,
trans-béta-ocimène
,
(E)-béta-ocimène
,
(E)-beta-ocimene

 Phéromone
Bibliographie
 R. E. Estell, E. L. Fredrickson, D. M. Anderson, M. D. Remmenga. Effects of cis-β-ocimene, cis-sabinene hydrate, and
monoterpene and sesquiterpene mixtures on alfalfa pellet intake by lambs. J. Anim Sci. 2008. 86:1478-1484.
PMID 18272857

Citrals

aldéhydes monoterpéniques

 mélange de
géranial
et de
néral
, deux stéréoisomères
 Sédatif, calmant du système nerveux central et légèrement tonifiant, relaxant musculaire
[1]

 Antiseptique
 Légèrement œstrogénique
[2]

 Anticancéreux
o Induit l'apoptose, la fragmentation de l'ADN et l'activité catalytique de la caspase-3
[3]

o Inhibe la promotion des cancers cutanés (activité antitumorale dose-dépendante sur
les cancers cutanés induits par le tétradécanoylphorbol-13-acétate ou TPA)
[4]

 Inducteur de la glutathion-S-transférase de classe P1 (surtout
trans-citral
=
géranial
)
 Actif sur Helicobacter pylori, antiviral sur Herpes simplex virus type-2
 Antifongiques
[5]

 Pas d'effets adverses décrits, allergies possibles
Bibliographie
1.

T Gurgel do Vale, E Couto Furtado, JG Santos Jr, GSB Viana. Central effects of citral, myrcene and limonene, constituents of
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2.

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3.

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PMID 15931590

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5.

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 Osato S, Mori H, Morita M. Experiments on the chemotherapeutic treatment of carcinoma with citral and citronellal and those
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 Osato S, Oda K, Sato F. [Direct action of citral and citronellal on cancer cells.] C R Seances Soc Biol Fil. 1954 Apr;148(7-8):768-9.
 Osato S. Chemotherapy of human carcinoma with citronellal and citral and their action on carcinoma tissue in its histological
aspects up to healing. Tohoku J Exp Med. 1965 Jul 25;86(2):102-47.
Citronnellal
 Sédatif
 Antiseptique, antiviral sur Herpes simplex virus type-2
 Anti-inflammatoire puissant
 Anti-moustiques
 Anticancéreux
 Potentialise l'activité du GABA-A et augmente son affinité vis-à-vis de ses récepteurs
[1]

Bibliographie
1.

Aoshima H, Hamamoto K. Potentiation of GABAA receptors expressed in Xenopus oocytes by perfume and phytoncid.
Bioscience, biotechnology, and biochemistry, 1999, vol. 63, no4, pp. 743-748
[1]

 Osato S. Chemotherapy of human carcinoma with citronellal and citral and their action on carcinoma tissue in its histological
aspects up to healing. Tohoku J Exp Med. 1965 Jul 25;86(2):102-47.
[3]

 Osato S, Mori H, Morita M. Experiments on the chemotherapeutic treatment of carcinoma with citral and citronellal and those
combined with PCMB. Tohoku J Exp Med. 1961 Dec 25;75:223-33.
 Osato S, Oda K, Sato F. [Direct action of citral and citronellal on cancer cells.] C R Seances Soc Biol Fil. 1954 Apr;148(7-8):768-
9.
Citronnellol
 Calmant, antiseptique, antiviral, tonique
 Antifongique, potentialise les effets de l’amphotéricine B et du kétoconazole sur
Aspergillus (comme le
géraniol
)
 Potentialise l'activité du GABA-A et augmente son affinité vis-à-vis de ses récepteurs
[1]

 Immuno-modulant, limite le neutropénie et la lymphopénie lors des chimiothérapies
anticancéreuses
[2]

 Activité répulsive vis-à-vis des insectes
 Activité herbicide par inhibition de la mitose
Bibliographie
1. Aoshima H, Hamamoto K. Potentiation of GABAA receptors expressed in Xenopus oocytes by perfume and phytoncid.
Bioscience, biotechnology, and biochemistry, 1999, vol. 63, no4, pp. 743-748 (22 ref.) [1]

2. Zhuang SR, Chen SL, Tsai JH, Huang CC, Wu TC, Liu WS, Tseng HC, Lee HS, Huang MC, Shane GT, Yang CH, Shen YC,
Yan YY, Wang CK. Effect of citronellol and the Chinese medical herb complex on cellular immunity of cancer patients receiving
chemotherapy/radiotherapy. Phytother Res. 2009 Jun;23(6):785-90. PMID 19145638

Coumarine

(2H-1-benzopyrane-2-one)

 Dérivé phénolique à noyau benzo-alpha-pyrone
[1]
, proche des
lactones

 Son odeur de foin fraîchement coupé, rappelant la
vanilline
, a attiré l'attention des
parfumeurs sur elle dès le XIXe siècle
 Dérivé phénolique à noyau benzo-alpha-pyrone
[1]
, proche des
lactones


Fève tonka
, fruit du
gaiac de Cayenne
(
Dipteryx odorata
)

Aspérule odorante
,
Galium odoratum


Flouve odorante
ou
chiendent odorant

Anthoxanthum odoratum


Cannelle de Chine

Cinnamomum aromaticum


Mélilot

Melilotus officinalis


Maïs
(feuille)
Zea mays


Lavande vraie

Lavandula angustifolia


Angélique

Angelica archangelica
et autres
Apiaceae

 Stimulant de la protéolyse des macrophages
 Stimulant du drainage lymphatique
[2]

 A la différence de ses dérivés (comme la coumadine), la coumarine elle-même n’a pas
d’activité anticoagulante
o Après ingestion, la coumarine est absorbée dans le tube digestif, métabolisée dans le
foie (hydroxylation en 7-hydroxycoumarine), excrétée par voie rénale dans les 24
heures
o Demi-vie dans l'organisme humain : une heure
 Traitement adjuvant du lymphœdème post-mastectomie, en complément des méthodes de
contention
 À forte dose, il a été décrit des cas d'hépatite aiguë cytolytique (à l'origine du retrait du
Lysedem, à base de coumarine)
[3]

 Il n'a pas été constaté pour l'heure de cas similaires avec les plantes qui en contiennent
Bibliographie
1.

Bruneton J. Pharmacognosie, Phytochimie, Plantes médicinales. Ed. Tec et Doc. 1997.
2.

J R Casley-Smith, C T Wang, J R Casley-Smith, and C Zi-hai. Treatment of filarial lymphoedema and elephantiasis with 5,6-
benzo-alpha-pyrone (coumarin). BMJ. 1993 October 23; 307(6911): 1037–1041.
3.

Koch S, Beurton I, Bresson-Hadni S, Monnot B, Hrusovsky S, Becker M-C, Vanlemmens C, Carbillet J-P, Miguet J-P. Deux cas
d’hépatite aiguë cytolytique à la coumarine. Gastroentérologie Clinique et Biologique Vol 21, N° 3 - avril 1997, p. 223
 Borges F, Roleira F, Milhazes N, Santana L, Uriarte E. Simple Coumarins and Analogues in Medicinal Chemistry: Occurrence,
Synthesis and Biological Activity. Current Medicinal Chemistry, Volume 12, Number 8, April 2005 , pp. 887-916(30)
Coumarines
 Dérivés phénoliques à noyau benzo-alpha-pyrone
[1]

 Composés phénoliques dérivés de la
coumarine
elle-même (
2H-1-benzopyrane-2-one
)
 Divisées en coumarines simples et coumarines complexes :
o
Furanocoumarines
(
psoralène
,
bergaptène
)
o
Pyrannocoumarines
(
samidine
,
visnadine
)
 Exemples de coumarines :
coumarine
,
ombelliférone
,
esculétol
,
scopolétol
,
herniarine
, et la warfarine ou coumadine (anticoagulant oral)
 Très largement distribuées dans le règne végétal, plus d’un millier de coumarines naturelles
ont été décrites
 Anti-inflammatoires à tropisme vasculaire, souvent anti-agrégants plaquettaires
 Stimulants de la protéolyse macrophagique
 Stimulants du drainage lymphatique, action dans le lymphœdème
 Elles ne sont pas anti-coagulantes, contrairement au dicoumarol qui en dérive, à l’origine des
anticoagulants de synthèse
 Anti-oxydantes
 Certaines
furanocoumarines
sont photosensibilisantes (
psoralène
,
bergaptène
) par contact
cutané, et leurs dérivés sont utilisés dans la PUVAthérapie (vitiligo, psoriasis)
 Troubles circulatoires veino-lymphatiques
 Lymphœdème
Bibliographie
1.

Bruneton J. Pharmacognosie, Phytochimie, Plantes médicinales. Ed. Tec et Doc. 1997.
Cuminal ou Cuminaldéhyde
 Antifongique vis-à-vis de dermatophytes, surtout Trichophyton rubrum
[1]

 Anti-oxydant
[2]

 Antibactérien, vis-à-vis de Klebsiella pneumoniae avec des doses inférieures à la CMI
[3]

Bibliographie
1.

Romagnoli C, Andreotti E, Maietti S, Mahendra R, Mares D. Antifungal activity of essential oil from fruits of Indian Cuminum
cyminum. Pharmaceutical Biology, July 2010, Vol. 48, No. 7 : Pages 834-838
2.

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3.

Safoura Derakhshan, Morteza Sattari, Mohsen Bigdeli. Effect of subinhibitory concentrations of cumin (Cuminum cyminum L.)
seed essential oil and alcoholic extract on the morphology, capsule expression and urease activity of Klebsiella pneumoniae.
International Journal of Antimicrobial Agents, November 2008 (Vol. 32, Issue 5, Pages 432-436)
Delta-3-carène
 Appartient à la famille des
carènes
(
monoterpènes
bicycliques)

Huile essentielle
de
Juniperus communis
,
Cupressus sempervirens
, présent en grande
quantité dans l'huile de
poivre noir
, dans les
Rutaceae
du genre Citrus
 Constituant principal des
térébenthines
(30 à 40 %)
 Antifongique vis-à-vis d'Aspergillus
 Antitussif et expectorant
[1]

 Anti-oxydant
 Potentiellement allergique par les produits d'oxydation (hydroperoxydes)
Bibliographie
1.

Niccolini P, Pasotti V, Caliari W. [New Pharmacological Properties Of Delta-3-Carene. Antibacterial And Expectorant Effects].
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Volume 855, Olfaction And Taste XII: An International Symposium pages 648–651, November 1998
 E. de Pradier. Essai d’un mélange de trois huiles essentielles dans le traitement des nausées et vomissements postopératoires.
Phytothérapie, Volume 4, Number 4, 181-187
 M. Burits, K. Asres, F. Bucar. The antioxidant activity of the essential oils of Artemisia afra, Artemisia abyssinica and Juniperus
procera. Phytotherapy Research, Volume 15, Issue 2, pages 103–108, March 2001
 Leopold Jirovetz, Gerhard Buchbauer, Martin Benoit Ngassoum, Margit Geissler. Aroma compound analysis of Piper nigrum and
Piper guineense essential oils from Cameroon using solid-phase microextraction–gas chromatography, solid-phase
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[1]

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Impact of Selected Terpenes, Pharmacology Biochemistry and Behavior, Volume 60, Issue 3, June 1998, Pages 765-770.
[2]

Esters terpéniques
 Composants essentiels des arômes des fleurs et des fruits
 Exemples :
o
acétate de linalyle
de la
sauge sclarée

o
acétate de géranyle
du
thym
chémotype
géraniol

o
acétate de bornyle
de l'
inule odorante

o
salicylate de méthyle
du
wintergreen

 Plusieurs esters ont une odeur agréable et donnent une note organoleptique aux aliments et
aux vins
 Tropisme vers le système nerveux, antispasmodiques, antalgiques, calmants
 Le
salicylate de méthyle
est anti-inflammatoire
 L'
acétate de linalyle
est sédatif, anti-inflammatoire, spasmolytique
 Les HE contenant des esters sont souvent orientées vers le système nerveux, central ou
végétatif
Bibliographie
Estragole, méthyl-chavicol
 Spasmolytique intestinal
 Antifongique
[1]

 Activité antibactérienne sur Pseudomonas sp
[2]

 Risque cancérogène et mutagène
 Génotoxicité pour des doses allant jusqu’à 2 g/kg
[3]
, par formation d'adduits à ADN
(sur la guanine
[4]
)
 Hépatotoxicité chez la souris
[5]
,
[6]

Bibliographie
1.

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4.

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[2]

5.

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[3]

 Miller JA, Miller EC. The metabolic activation and nucleic acid adducts of naturally-occurring carcinogens: recent results with
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PMID 6191767

 Roger W. Wiseman, Timothy R. Fennell, James A. Miller, Elizabeth C. Miller. Further Characterization of the DNA Adducts
Formed by Electrophilic Esters of the Hepatocarcinogens 1′-Hydroxysafrole and 1′-Hydroxyestragole in Vitro and in Mouse Liver
in Vivo, Including New Adducts at C-8 and N-7 of Guanine Residues. Cancer Res July 1985 45; 3096 (texte intégral
[4]
)
 De Vincenzi M, Silano M, Maialetti F, Scazzocchio B. Constituents of aromatic plants: II. Estragole. Fitoterapia. 2000
Dec;71(6):725-9.
PMID 11077188

Eucalyptol = 1,8-cinéole
 Expectorant, asséchant des muqueuses respiratoires, améliore la clairance muco-
ciliaire
[1]

 Améliore les épreuves fonctionnelles respiratoires (
1,8-cinéole
à la dose de 3 fois
200mg/jour)
o Dans l’asthme traité par voie orale avec des capsules de
1,8-cinéole
(3 fois
200mg/jour pdt 3 jours), on observe une inhibition de la production des
métabolites de l’acide arachidonique (leucotriène B4 et prostaglandine E2) et
des monocytes
 Anti-inflammatoire et antalgique par un effet non-opioïde
[2]

 Anti-angiogénique (cellules leucémiques), inducteur d'apoptose (fragmentation de
l'ADN)
 Activité anticholinestérasique intéressante
[3]

 Attractif pour les pollinisateurs, agent anti-herbivore
 Bloque la synthèse de l'hormone juvénile de certains insectes
 Moyennement toxique, dose létale par voie orale fixée à 50-500mg/kg
 Ne pas employer en forte dose chez les enfants de moins de 6 ans
 1 ml d’
HE
d’
eucalyptus
(qui contient 70 % environ d'eucalyptol) entraine des
convulsions chez l’homme
[4]

o Certains produits cosmétiques contenant du
camphre
, de l'eucalyptol et du
menthol
peuvent représenter un risque surtout chez le nourrisson. Dans
l'attente d'une réglementation européenne et afin d'encadrer la sécurité des
produits cosmétiques en contenant, l'Afssaps émet des recommandations en
direction des professionnels de la filière sur les concentrations limites
autorisées en
camphre
, eucalyptol et
menthol
dans les produits cosmétiques
destinés aux enfants ou susceptibles d'être utilisés chez les enfants. Les
recommandations portent d'une part sur les produits cosmétiques destinés à des
enfants de moins de 3 ans où le
camphre
, l'eucalyptol et le
menthol
ne
devraient pas être introduits et d'autre part sur les produits cosmétiques
destinés à des enfants entre 3 et 6 ans où une concentration limite a été fixée
pour ces trois ingrédients
[5]

[1]

Bibliographie
1.

Hasani A, Pavia D, Toms N, Dilworth P, Agnew JE. Effect of aromatics on lung mucociliary clearance in patients with chronic
airways obstruction. J Altern Complement Med. 2003 Apr;9(2):243-9.
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Dec;17(3):455-77, vi-vii.
PMID 11780280

5.

site de l'AFSSAPS
Eudesmol

Alcool sesquiterpénique

 Anti-angiogénique Anti-épileptique, antagoniste de la transmission neuromusculaire induite
par la néostigmine
 Inhibition du relargage des neuropeptides vasoactifs
[2]

Bibliographie
1.

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[1]

2.

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 Asakura K, Kanemasa T, Minagawa K, et al. Alpha-eudesmol, a P/Q-type Ca2+ channel blocker, inhibits neurogenic vasodilation
and extravasation following electrical stimulation of trigeminal ganglion. Brain Res. 2000;873:94–101.
PMID 10915814

Eugénol et isoeugénol
 Antibactérien
[1]
, l'eugénol et l'
isoeugénol
sont actifs contre Trichomonas vaginalis,
Helicobacter pylori
[2]

 Synergie antibactérienne entre eugénol,
thymol
et
carvacrol

[3]

 Antifongique
[4]
, vis-à-vis de ‘’Cladosporium herbarum’’ et ‘’Penicillium glabrum’’
[5]

 Anthelminthique
[6]

 Inhibiteur de la cyclo-oxygénase, inhibe la synthèse de prostaglandines, notamment
par la muqueuse du colon, inhibiteur du transit
 Anti-inflammatoire par inhibition de la Cox-2, anti-arthritique
[7]
, agent préventif du
cancer
[8]

 Anti-oxydant
[9]

 Spasmolytique, anticonvulsivant
 Analgésique et anesthésiant
[10]

 Parasympatholytique et sympatholytique, hypotenseur par effet vasodilatateur
périphérique
 Anti-agrégant
 Effet anti-œstrogénique
[11]

 Intéressant dans les infections dentaires, pharyngées, gastro-intestinales, urinaires,
génitales
 Douleurs dentaires, pharyngées, œsophagiennes
 Douleurs rhumatismales (par voie locale)
 Effets anticoagulants en association avec des médicaments anti-inflammatoires,
aspirine ou anti-agrégants
 Ne pas associer avec les anticoagulants
 Rares allergies
 Cytotoxique
[12]

 Néanmoins substance classée GRAS par le FEMA (Flavor and Extract Manufacturers
Association)
[13]

Bibliographie
1.

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PMID 9673369

13.


http://www.femaflavor.org/public/about_fema/index.php

Farnésol
 Sédatif du système nerveux central, antispasmodique
 Potentialités intéressantes dans le cancer du pancréas
[1]
, favoriserait l'apoptose
[2]

Bibliographie
1.

Burke YD, Stark MJ, Roach SL, Sen SE, Crowell PL. Inhibition of pancreatic cancer growth by the dietary isoprenoids farnesol
and geraniol. Lipids. 1997 Feb;32(2):151-6.
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PMID 12530055

Fenchol
 Isomère du
bornéol

Bibliographie
Fenchone
 En France, les liqueurs interdites similaires à l’absinthe sont définies par une teneur en
fenchone supérieure à 5 mg par litre
Bibliographie
 Burkhard PR, Burkhardt K, Haenggeli CA, Landis T. Plant-induced seizures: reappearance of an old problem. J Neurol. 1999
Aug;246(8):667-70.
PMID 10460442

Flavone
 Anti-inflammatoires
 Anticancéreux, inhibiteurs de l'angiogénèse anormale des cellules cancéreuses
 Les
flavones
inhibent l'aromatisation de l'androstènedione en œstrone dans les microsomes
placentaires humains, dans l'ordre décroissant :
7,8-benzoflavone
>
chrysine
>
apigénine
>
flavone >
flavanone
>
quercétine

[1]

 De nombreux dérivés des
flavones
possèdent des propriétés anxiolytiques
[2]
,
[3]

Bibliographie
1.

Ibrahim AR, Abul-Hajj YJ. Aromatase inhibition by flavonoids. J Steroid Biochem Mol Biol. 1990 Oct;37(2):257-60.
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2.

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3.

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benzodiazepine receptor ligands. Neurochem Res. 1997 Apr;22(4):419-25.
PMID 9130252

Flavonols
 Dérivés du
flavonol
(
3-hydroxy-2-phenylchromèn-4-one
) :
flavonoïde
possédant un hydroxyle
phénolique en C3
 Principaux flavonols :
kaempférol
,
quercétol
,
myricétine
,
galangine
,
gossypétine
,
rhamnétine
,
isorhamnétine
,
kaempféride
,
azaléatine
,
fisétine
,
morine
,
natsudaidaine
,
rhamnazine

o Ils sonts souvent présents sous forme d’hétérosides :
 Nombreuses plantes médicinales, fruits et légumes
 Anti-oxydants
 Anti-inflammatoires
 Protecteurs cellulaires et vis-à-vis du cancer
Bibliographie
 Ross Julie A, Kasum Christine M. Dietary flavonoids: bioavailability, metabolic effects, and safety. Annual Review of Nutrition.
July 2002. Vol. 22: 19-34
 Bournival J, Quessy P, Martinoli M-G. Protective Effects of Resveratrol and Quercetin Against MPP+ -Induced Oxidative Stress
Act by Modulating Markers of Apoptotic Death in Dopaminergic Neurons. Cell Mol Neurobiol (2009) 29:1169–1180
 Ghedira K. Les flavonoïdes : structure, propriétés biologiques, rôle prophylactique et emplois en thérapeutique. Phytothérapie
2005, vol. 3, no4, pp. 162-169
Flavonoïdes

Polyphénols

 Pigments responsables de la coloration des végétaux et assurant la protection vis-à-vis des
rayonnements ultra-violets
 La structure de base des flavonoïdes est celle de diphénols (deux noyaux phénol) à quinze
atomes de carbone, assemblage C6-C3-C6. Les flavonoïdes sont les composés
biologiquement les plus actifs parmi les
polyphénols

 Leur nombre avoisine 5000 molécules
[1]

 Différentes classes de flavonoïdes :
o
flavonols
(
kaempférol
,
quercétine
,
myricétine
,
isorhamnétine
…)
o
flavones
(
apigénine
,
lutéoline
)
o
isoflavones
(
daidzéine
,
génistéine
…)
o
flavanones
(
hespérétine
,
naringénine
,
ériodictyol
…)
o
flavan-3-ols
(
catéchines
,
épicatéchines
,
théaflavines
et
théarubigines
…)
o
anthocyanidines
(
cyanidine
,
delphinidine
,
malvidine
,
pélargonidine
,
péonidine
…)
o
chalcones
et
aurones

 Ils sont présents le plus souvent sous les forme d'hétérosides (combinés à un ou plusieurs
sucres : oses)
 Fruits, légumes, vin,
thé
, quasiment toutes les plantes médicinales
 Teneur en nutriments protecteurs de quelques légumes (en mg/100 g)
 Antioxydants
[2]
, piégeurs de radicaux libres
[3]

 Action de protection vasculaire = action vitaminique P (P pour perméabilité) en tant que co-
facteurs de la vitamine C (acide ascorbique)
 Action anti-inflammatoire
[4]

 Pourraient réduire la prolifération cellulaire et exercer une activité antitumorale, surtout
certains dérivés de flavones
[5]
, et des
chalcones

[6]

 Propriétés anti-angiogéniques (
apigénine
,
lutéoline

[7]
,
[8]
)
 Préviennent la fixation des hormones cancérigènes sur les cellules (
isoflavones
)
 Action de prévention des cancers, surtout par combinaison synergique d'agents
chimiopréventifs
[9]

 Activités enzymatiques
 Anti-hépatotoxiques, anti-ulcéreux
 Certains sont anxiolytiques, tranquillisants, ligands pour les récepteurs aux benzodiazépines
[10]

 Propriétés antivirales, inhibition de la neuraminidase des virus grippaux
o Potentialités d'inhibition de la neuraminidase :
aurones
> flavon(ol)es >
isoflavones
>
flavanon(ol)es et flavan(ol)es
o Relation structure activité : les fonctions 4'-OH, 7-OH, C4O, et C2C3 semblent
essentielles
[11]

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Gamma-terpinène
 Antioxydant
[1]
, inhibe l’oxydation des LDL et la peroxydation lipidique
[2]
, réduit la
formation de la plaque d'athérome
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[1]

Géraniol
 Antibactérien
 Antifongique
[1]
,
[2]
et anti-aspergillaire, insecticide et répulsif pour les insectes
 Anthelminthique
[3]

 Réduit la résistance multiple d'Enterobacter aerogenes, Escherichia coli,
Pseudomonas aeruginosa et Acinetobacter baumannii, augmente de façon
significative l'efficacité des bêta-lactamines, quinolones, et chloramphénicol par
activité sur les pompes à efflux
[4]

 Potentialise les effets de l’amphotéricine B et du kétoconazole sur Aspergillus sp
 Anti-oxydant, anti-inflammatoire
[5]

 Module la synthèse d'ADN, potentialise l'action d'anticancéreux (5-FU),
chimiopréventif vis-à-vis du cancer, potentialités intéressantes dans le cancer du
pancréas
[6]

 Inhibe la croissance de cellules cancéreuses de colon, inhibe la biosynthèse de
polyamines
[7]

 Inhibe la croissance de mélanomes et d'hépatomes
[8]

 Inhibe la progression des cellules cancéreuses du sein
[9]

 Ligand pour les récepteurs œstrogéniques avec effet légèrement œstrogénique
[10]

 Agent anti-rejet potentiel
[11]

 Améliore la pénétration des drogues par voie transdermique
[12]

 Peu toxique
 Potentiellement allergisant
[13]

o L'une des 26 substances allergènes dont la présence doit être mentionnée dès
lors que leurs concentrations dépassent :
 0,001% pour les produits à ne pas enlever (crèmes)
 0,01% pour les produits à enlever par rinçage (Directive européenne,
2003)
Bibliographie
1.

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Géranial, trans-citral, citral a, E-citral
 Voir
citrals
, inducteur de la glutathion-S-transférase avec la double liaison du groupe
aldéhyde en position trans, inhibe la carcinogénèse du foie, de la peau, du colon
 Irritation cutanée possible (dermocausticité)
Bibliographie
Germacrène D
 Antifongique
[1]

 Antibactérien
[2]
,
[3]

 Phéromone, interagit puissamment avec les récepteurs neuronaux de certains papillons de
nuit
Bibliographie
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Germacrone

Cétone
sesquiterpénique
 Défense chimique de la plante vis-à-vis des herbivores
[1]

 Température de fusion supérieure à 50 °C
Bibliographie
1.

Reichardt PB, Bryant JP, Anderson BJ, Phillips D, Clausen TP, Meyer M, Frisby K. Germacrone defends labrador tea from
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PMID 18780242

Gibbérellines
 Composés diterpéniques (
diterpènes
) tétracycliques à 19 ou 20 atomes de carbones
 Famille de phytohormones
o Le composé actif est appelé
acide gibbérellique

 Les gibbérellines sont nommées G ou Ga suivi d'un chiffre (de 1 à 110)
o Découvertes chez Gibberella fujikuroi (Ascomycète parasite du
riz
qui allonge
exagérément les tiges)
 Bourgeons
o La synthèse se déroule au niveau des méristèmes, des bourgeons terminaux
racinaires et caulinaires, des jeunes feuilles et de l'embryon
 On les retrouve dans la forme galénique des
macérats glycérinés

 Les gibbérellines contribuent à la levée de la dormance des graines et au débourrement des
bourgeons (vernalisation), provoquent la croissance des bourgeons terminaux, agissent sur
les cellules des entrenœuds qu'elles allongent
Bibliographie
Gingérol
 Arylalcane
 Propriétés pseudo-oestrogéniques, inhibition de la perte osseuse et stimulation de la
formation osseuse, par inhibition de l'activité des ostéoclastes et stimulation de
l'activité des ostéoblastes
[3]

 Anti-oxydant, anti-inflammatoire, bloque la production de COX-2 par les cellules
cancéreuses, anti-angiogénique, inducteur d'apoptose
Bibliographie
Globulol

Sesquiterpénol

 Expectorant
 Antifongique
[1]

Bibliographie
1.

ALEU Josefina, HANSON James R, HERNANDEZ GALAN Rosario, COLLADO Isidro G. Biotransformation of the fungistatic
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[2]

Guaiazulène

(1,4-diméthyl-7-isopropylazulène, gaiazulène)

 Il associe un cycle à sept atomes de carbone et un cycle à cinq atomes de carbone

Hydrocarbure sesquiterpénique
dérivé de l'
azulène
(
hydrocarbure monoterpénique
)
 Anti-inflammatoire
 Anti-ulcéreux
 Hépatoprotecteur : inhibition de la lipoperoxydation des hépatocytes, protection vis-à-vis de
l’hépatotoxicité du paracétamol, avec une forte activité antioxydante
[1]

 Phototoxicité, photomutagénicité (éviter l'exposition solaire après application locale)
[2]

Bibliographie
1. Kourounakis AP, Rekka EA, Kourounakis PN. Antioxidant activity of guaiazulene and protection against paracetamol
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Impératorine

(8-isopent-2-enyloxy-6,7-furanocoumarine)


Furanocoumarine
(famille des
coumarines
)

Impératoire
,
persil
, famille des
Apiaceae

 Inhibe la réplication de HIV-1
[1]

Bibliographie
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PMID 15218031

Kaempférol
 Anti-oxydant
[1]

[3]
, inhibition de l'agrégation plaquettaire
 Antidépresseur
[2]

 Propriétés pseudo-oestrogéniques, inhibition de la perte osseuse et stimulation de la
formation osseuse, par inhibition de l'activité des ostéoclastes et stimulation de
l'activité des ostéoblastes
[3]

 Neuroprotecteur
[4]
,
[5]

 Chimioprotecteur vis-à-vis de chimiothérapies
[6]

 Diminution du risque coronarien et cérébro-vasculaire
 Effet favorable dans la ménopause
Bibliographie
1.

Crozier A, Burns J, Aziz AA, Stewart AJ, Rabiasz HS, Jenkins GI, Edwards CA, Lean ME. Antioxidant flavonols from fruits,
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5.

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PMID 15305308

d-Limonène, (+)-Limonène, D-(+)-Limonène
 Antiseptique, antiviral
[2]

 Sédatif et relaxant musculaire, anxiolytique, dépresseur central
[3]

 Hypolipidémiant
[4]
, dissolvant des calculs biliaires (?)
 Action potentielle dans la chimioprévention et la chimiothérapie des cancers,
détoxification des carcinogènes par induction des enzymes de phase I et de phase II,
inhibe la promotion et la progression tumorale par action sur les protéines p21ras,
activité de redifférentiation tissulaire
[5]
,
[6]
,
[7]
(comme d’autres monoterpénoïdes
dérivés du d-limonène :
carvéol
,
uroterpénol
,
sobrérol

[8]
)
 Inducteur de l'apoptose
[9]
, anti-angiogénique, antitumoral, inhibe la croissance
cellulaire maligne
[10]
,
[11]
,
[12]

 Préventif du cancer de la peau, réduction de la chimio-induction des carcinomes
hépatocellulaires (inhibition de l'activité de la FPTase, inhibition de l'expression du
P21ras)
 Inducteur du cytochrome P450 (CYP 2B1 et CYP 2C)
 Expectorant
 Cholagogue
 Protège contre la cancérisation de la peau, du foie, du sein et du colon
 Considéré comme peu toxique, dose létale par voie orale fixée à 0.5 à 5 g/kg
 Pas d'effet toxique constaté, ni hépatique, ni sur le développement, la reproduction, ni
mutagène ni cancérogène (au contraire, plusieurs études chez l'animal rapportent que
le
d-limonène
peut inhiber la formation de tumeurs lorsqu'il est administré en même
temps ou après un traitement avec des substances cancérogènes
[13]

 Les essences qui en contiennent sont de conservation difficile (le limonène s'oxydant à
l'air et la lumière)
 Cause des dermatites de contact (surtout quand il est oxydé), les cas de sensibilisation
cutanée rapportés seraient dus aux produits d'oxydation du
d-limonène

 Affinité pour le tissu adipeux
 Potentiellement allergisant :
o L'une des 26 substances allergènes dont la présence doit être mentionnée dès
lors que leurs concentrations dépassent :
 0,001% pour les produits à ne pas enlever (crèmes)
 0,01% pour les produits à enlever par rinçage (Directive européenne,
2003)
 Inducteur du cytochrome P450 (CYP 2B1 et CYP 2C)
 Le CIRC (Centre International de Recherche sur le Cancer) considère que le d-
limonène cause des tumeurs des tubules rénaux chez les rats mâles par un mécanisme
qui implique la liaison réversible entre la protéine alpha-2-micro-globuline et le d-
limonène ou son produit d'oxydation. L'absence de cette protéine chez l'homme, chez
le rat femelle (très faible concentration) et chez d'autres espèces animales explique la
spécificité de cet effet cancérogène aux rats mâles. Ainsi, ce mécanisme de
cancérogénicité n'est pas transposable à l'homme
[14]

Bibliographie
1.

Fiche toxicologique du dipentène
[1]

2.

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13.

Fiche du répertoire toxicologique
http://www.reptox.csst.qc.ca/Produit.asp?no_produit=248898&nom=d%2DLimonene

14.

Fiche du répertoire toxicologique
 Fiche toxicologique INRS
[4]

 Mitsuo Miyazawa, Masaki Shindo, Tsutomu Shimada. Metabolism of (+)- and (−)-Limonenes to Respective Carveols and Perillyl
Alcohols by CYP2C9 and CYP2C19 in Human Liver Microsomes. Drug Metab. Dispos. May 1, 2002 vol. 30 no. 5 602-607
Linalol
 Antalgique (action sur les récepteurs muscariniques, opioïdes et dopaminergiques)
 Anti-inflammatoire (inhibe l'œdème induit par la carragénine)
 Sédatif, calmant, hypnotique, anticonvulsant
 Anxiolytique
[1]

o Inhibe la liaison du glutamate dans le cortex cérébral
[2]
,
[3]

o Inhibe la libération d’acétylcholine et réduit le temps d’ouverture des canaux
ioniques de la jonction neuro-musculaire (blocage des canaux Na+ et/ou Ca
++)
 Anti-oxydant (inhibe la peroxydation lipidique), hypothermisant
 Anesthésique local
 Antiseptique, antifongique, antiviral
o L'activité anti-infectieuse est majorée par une synergie entre linalol,
1,8-
cinéole
et
hydrocarbures terpéniques

[4]

 Attractif pour les pollinisateurs
 Il possède l'odeur du
muguet

 Potentiellement allergisant :
o L'une des
26 substances allergènes
dont la présence doit être mentionnée dès
lors que leurs concentrations dépassent :
 0,001% pour les produits à ne pas enlever (crèmes)
 0,01% pour les produits à enlever par rinçage (Directive européenne,
2003)
 Peu toxique :
o DL50 par voie orale chez le rat : 2 790 mg/kg, DL50 par voie cutanée chez le
lapin : 5 610 mg/kg
[5]

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1.

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active constituents. Pharmacol Biochem Behav. 2006 Dec;85(4):713-21.
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[1]

Menthol
 Antalgique par activation des récepteurs opioïdes
[1]
, surtout par voie locale
[2]
, anti-
prurigineux
[3]

 Rafraîchissant et fortement astringent
 Antitussif par voie inhalée
[4]

 Antispasmodique (parasympatholytique)
 Anti-fongique modéré, synergie avec l'
eugénol

 Activité antiplasmidique considérable du menthol et de l'
huile essentielle
de
menthe
chez
Escherichia coli (diminution de la résistance aux antibiotiques)
 Synergie avec d'autres
huiles essentielles
anti-infectieuses (surtout à
phénols
)
 Moyennement toxique, dose létale par voie orale fixée à 50-500 mg/kg (environ 2 grammes
pour un homme)
 Dose journalière acceptable de menthol estimée à 0,2 mg/kg/jour
[5]

 Attention, risque de convulsions chez l'enfant, interdite avant 3 ans, prudence entre 3 et 6
ans
o Certains produits cosmétiques contenant du
camphre
, de l'
eucalyptol
et du menthol
peuvent représenter un risque surtout chez le nourrisson. Dans l'attente d'une
réglementation européenne et afin d'encadrer la sécurité des produits cosmétiques
en contenant, l'Afssaps émet des recommandations en direction des professionnels
de la filière sur les concentrations limites autorisées en
camphre
,
eucalyptol
et
menthol dans les produits cosmétiques destinés aux enfants ou susceptibles d'être
utilisés chez les enfants. Les recommandations portent d'une part sur les produits
cosmétiques destinés à des enfants de moins de 3 ans où le
camphre
, l'
eucalyptol
et
le menthol ne devraient pas être introduits et d'autre part sur les produits
cosmétiques destinés à des enfants entre 3 et 6 ans où une concentration limite a
été fixée pour ces trois ingrédients
[2]

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1.

Nicoletta Galeotti, Lorenzo Di Cesare Mannelli, Gabriela Mazzanti, Alessandro Bartolini, Carla Ghelardini. Menthol: a natural
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Méthyl carvacrol

(carvacrol méthyl-éther)

 Anti-infectieux
Bibliographie
Méthyl-eugénol
 Attractant pour les insectes, insecticide
 Le
méthyleugénol
est interdit dans les produits cosmétiques sauf s’il s’agit de
méthyleugénol
naturellement présent dans les extraits et les
HE
et sous réserve que sa
concentration n’excède pas :
o 0,01 % dans les parfums fins
o 0,004 % dans les eaux de toilette
o 0,002 % dans les crèmes parfumées
o 0,001 % dans les produits rincés
o 0,0002 % dans les autres produits non rincés et les produits d’hygiène buccale
[1]

Bibliographie
1.

Recommandations relatives aux critères de qualité des huiles essentielles. Contribution pour l’évaluation de la sécurité des
produits cosmétiques contenant des huiles essentielles. AFSSAPS. Mai 2008.
[1]

Monoterpènes
 Expectorants et mucolytiques
 Oxygénateurs
 Cliniquement, on remarque un effet cortico-stimulant
 Protègent contre la phase d'initiation des carcinogènes, détoxifiants des cancérogènes par
action sur le métabolisme du mévalonate et sur les enzymes de phase I et II de détoxication,
inhibent la croissance cellulaire cancéreuse, accélèrent la mort cellulaire programmée des
cellules tumorales
 Inhibiteurs de la nitrification dans les sols forestiers
 Stimulation de certains métabolismes microbiens
 Antiseptiques atmosphériques
o Le
para-cymène
est antalgique par voie percutanée
o Le
limonène
s'oxyde facilement
 Leurs dérivés oxygénés sont antibactériens
[1]

 Eupnéiques, facilitent l'expectoration
 Dermocaustiques, révulsifs par voie cutanée
Bibliographie
1.

Kotan R, Kordali S, Cakir A. Screening of antibacterial activities of twenty-one oxygenated monoterpenes. Z Naturforsch C.
2007 Jul-Aug;62(7-8):507-13.
PMID 17913064

Myrcène, béta-myrcène
 Sédatif et relaxant musculaire
[1]

 Antalgique, diminue la sensibilité à la douleur par augmentation des morphinopeptides
endogènes
 Toxicité par voie intrapéritonéale
[2]

Bibliographie
1.

T Gurgel do Vale, E Couto Furtado, JG Santos Jr, GSB Viana. Central effects of citral, myrcene and limonene, constituents of
essential oil chemotypes from Lippia alba (Mill.) N.E. Brown. Phytomedicine, Volume 9, Issue 8, 2002, Pages 709-714
[1]

2.

Paumgartten F. J. R., Delgado I. F., Alves E. N., Nogueira A. C. M. A., De-Farias R. C., Neubert D. Single dose toxicity study
of β-myrcene, a natural analgesic substance. Brazilian journal of medical and biological research, Federação de sociedades de
biologia experimental. Annual meeting, 1990, vol. 23, no9, pp. 873-877
 Freitas J. C. B. R., Presgrave O. A. F., Fingola F. F., Menezes M. A. C., Paumgartten F. J. R. Effect of β-myrcene on
pentobarbital sleeping time. Brazilian journal of medical and biological research, 1993, vol. 26, no5, pp. 519-523
Myrcénol
 Antibactérien modéré et synergique
 Phéromone pour certains coléoptères
[1]
,
[2]

Bibliographie
1.

Byers, J.A., Schlyter, F., Birgersson, G., & Francke, W. 1990b. E-Myrcenol in Ips duplicatus: An aggregation pheromone
component new for bark beetles. Experientia 46:1209-1211
2.

J. A. Byers, F. Schlyter, G. Birgersson and W. Francke. E-myrcenol inIps duplicatus: An aggregation pheromone component
new for bark beetles. Cellular and Molecular Life Sciences, Volume 46, Numbers 11-12
 A. Lapczynski, S.P. Bhatia, C.S. Letizia, A.M. Api. Fragrance material review on myrcenol. Food and Chemical Toxicology, Volume
46, Issue 11, Supplement 1, November 2008, Pages S234-S236
Myrténal
 Broncho-dilatateur
[1]

 Anti-bactérien
 Anti-inflammatoire
 Odeur décrite comme fraîche, de menthe verte, épicée avec des notes boisé
 Effet thérapeutique obtenu avec des dosages allant de 10 à 100 mg par jour
 peu toxique : DL 50 par voie orale chez le rat = 2300 mg/kg
[2]

Bibliographie
1.

Vegezzi D. Method for the preparation of verbenone, myrtenal and pinocarveol and their therapeutical use - US Patent
4,190,675, 1980
[1]

Naphtoquinone
 Distribution limitée à différentes familles
 Les propriétés antifongiques et parasiticides expliqueraient la résistance de certains bois
comme le
teck
aux organismes xylophages
 Antibactériennes, antivirales
 Anticancer pour certaines (
plumbagine
,
lapachol
)
 Anti-inflammatoires
[1]

Bibliographie
1.

Babula P, Adam V, Havel L, Kizek R. [Naphthoquinones and their pharmacological properties]. Ceska Slov Farm. 2007
Jun;56(3):114-20.
PMID 17867522

Néral, cis-Citral, E-Citral

 Antidépresseur
 Moins anticancéreux que le
géranial
(voir
citrals
)
 Irritation cutanée possible (dermocausticité)
Bibliographie
Nérolidol

(péruviol, d-nerolidol, (+)-nerolidol)

 Renforce la pénétration des drogues thérapeutiques par voie percutanée
[1]

 Arôme boisé et d'écorce fraîche
Bibliographie
1.

Moser K., Kriwet K., Naik A., Kalia Y.N., Guy R.H. Passive skin penetration enhancement and its quantification in vitro. (2001)
European Journal of Pharmaceutics and Biopharmaceutics, 52 (2), pp. 103-112.
Ombelliférone

(7-hydroxycoumarine, hydroxy-7-coumarine)


Piloselle
,
persil
,
fenouil
,
herbe charpentier
,
armoise
,
angélique
,
herniaire
,
galbanum
,
renouée
des oiseaux
,
boucage
,
aurone
,
livèche
,
ase fétide
,
impératoire
,
matricaire

o Présente surtout dans la famille des
Apiaceae

 Inhiberait fortement les Brucella (agent de la fièvre de Malte)
 Absorbe le rayonnement ultraviolet (utilisée dans certaines crèmes solaires)
Bibliographie
Paracymène
 Anti-inflammatoire puissant
Bibliographie
 Pauly G, Gleizes M, Bernard-Dagan C. Identification des constituants de l'essence des aiguilles de Pinus pinaster.
Phytochemistry, Volume 12, Issue 6, June 1973, Pages 1395-1398
Péroxyde
 présence de deux atomes d'oxygène voisins liés ensemble (R-O-O-R’)
 Exemple : l'
ascaridole

Bibliographie
Phthalides
Composés phytochimiques classés dans les
lactones


Butylphthalide
,
3-n-butylphthalide
,
sédanolide
,
ligustilide
,
sédanénolide
,
Butylidenephthalide

 Effet anti-inflammatoire
 Élimination de toxines telles que les cristaux d'acide urique
 Effet tranquillisant et d'amélioration du sommeil
[1]

 Effet anti-hypertenseur par blocage des canaux calciques et relaxation artérielle, sans effet
sur l'angiotensine
[2]

 Le
3-n-butylphthalide
protège de l'infiltration de la paroi artérielle par les neutrophiles lors
du processus d'ischémie-reperfusion
[3]

 Stimulation et/ou inhibition de nombreuses enzymes impliquées dans :
o L'hypertension artérielle et les troubles de la circulation, la production du NO (nitric
oxide)
[4]

o L'inhibition de tumeurs malignes
Bibliographie
1.

Matsumoto K, Kohno S, Ojima K, Tezuka Y, Kadota S, Watanabe H. Effects of methylenechloride-soluble fraction of Japanese
angelica root extract, ligustilide and butylidenephthalide, on pentobarbital sleep in group-housed and socially isolated mice. Life
Sci 1998;62(23):2073-82.
PMID 9627086

2.

D. Tsi and B. K. H. Tan. Cardiovascular Pharmacology of 3-n-butylphthalide in Spontaneously Hypertensive Rats. Phytotherapy
Research, Vol. 11, 576—582 (1997)
3.

Xu HL, Feng YP. Inhibitory effects of chiral 3-n-butylphthalide on inflammation following focal ischemic brain injury in rats.
Acta Pharmacol Sin 2000 May;21(5):433-8.
PMID 11324442

4.

Effects of 3-n-butylphthalide on production of vasoactive substances by cerebral and aortic endothelial cells. Xu HL, Feng YP.
Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences, Peking Union Medical College, Beijing 100050, China.
PMID
11270994

 Matsuda H, Shimoda H, Yoshikawa M. Structure-requirements of isocoumarins, phthalides, and stilbenes from Hydrangeae
Dulcis Folium for inhibitory activity on histamine release from rat peritoneal mast cells. Bioorg Med Chem 1999 Jul;7(7):1445-50.
PMID 10465418

 Ko WC. A newly isolated antispasmodic--butylidenephthalide. Jpn J Pharmacol 1980 Feb;30(1):85-91.
PMID 7401411

 Momin RA, Nair MG. Antioxidant, cyclooxygenase and topoisomerase inhibitory compounds from Apium graveolens Linn. seeds.
Phytomedicine. 2002 May;9(4):312-8.
PMID 12120812

 John J. Beck, Shen-Chieh Chou. The Structural Diversity of Phthalides from the Apiaceae. J. Nat. Prod., 2007, 70 (5), pp 891–900
Phyto-oestrogène
 Nutriments d'origine végétale de structure non stéroïdienne capables de se fixer sur le
récepteur des oestrogènes. Ils sont divisés en trois catégories principales :
o
Isoflavones
(
génistéine
,
daidzéine
et
glycitéine
pour les plus courants)
o
Lignanes
(
entérodiol
et
entérolactone
)
o
Coumestanes
(
coumestrol
)

Isoflavones
: légumineuses, familles des
Fabaceae
,
soja
, lentilles, pois, etc

Lignanes
: céréales (graines de
lin
,
seigle
,
millet
...) et en plus petite quantité dans les fruits et
certains légumes

Coumestanes
:
luzerne
et
trèfle rouge

 À différents degrés en fonction de la nature du phyto-estrogène :
o Modulation du taux plasmatique (diminution en général) des œstrogènes et de leur
circuit entéro-hépatique au niveau intestinal
o Baisse de la FSH et de la LH, modification de la sécrétion pulsatile hypothalamique
o Allongement de la phase folliculaire
o Effet antidopaminergique au niveau hypophysaire
o Action antioxydante
o Effet hypocholestérolémiant
o Diminution de l’agrégation plaquettaire
 Les phytoestrogènes (surtout les
isoflavones
) doivent être métabolisés par la flore
bactérienne intestinale grâce aux béta-galactosidases qui transforment les
isoflavones

présentes sous forme glycosylée (liée à une molécule osidique) en forme aglycone (active).
Les métabolites provenant des
isoflavones
et des
lignanes
, franchissent la barrière
intestinale, passent dans la circulation sanguine et subissent au niveau du foie une
modification de leur structure (conjuguaison)
 Contre-indication dans le cancer du sein
Bibliographie
Polyphénols

Composés phénoliques
composés de l’enchaînement (polymérisation) de noyaux
phénoliques (
phénol
= molécule cyclique comportant 6 atomes de carbone).
o La synthèse du noyau aromatique phénolique ne s’effectue que dans les végétaux et
les micro-organismes.
 Quasiment toutes les
plantes médicinales
, les fruits et les légumes
o Présents dans les tissus épidermiques des végétaux, ils possèdent un rôle de défense
vis-à-vis des agressions environnementales, principalement les ultraviolets
 Fixation sur les membranes biologiques
 Antioxydants par piégeage des radicaux libres
[1]

 Anti-inflammatoires
 Facteurs de protection membranaire, protection vasculaire (améliorent le fonctionnement
de l’endothélium vasculaire), protection cellulaire
 Réduisent la prolifération cellulaire, prévention des cancers (prévention du stress oxydant,
inhibition du métabolisme de l'acide arachidonique et des réactions inflammatoires
associées, inhibition de la protéine kinase C et de la prolifération cellulaire, induction de
l'apoptose, inhibition de l'angiogenèse)
 Prévention des événements cardio-vasculaires, hypolipidémiants (augmentation de la
capacité antioxydante du plasma en post-prandial), préviennent l'oxydation des
lipoprotéines de faible densité (LDL = Low Density Lipoproteins)
 Effets protecteurs contre les maladies hormono-dépendantes telle que l’ostéoporose
[2]

o Voir aussi l'étude NutriNet-Santé
[3]

 Prévention cardio-vasculaire
 Prévention vis-à-vis du cancer
 Prévention vis-à-vis de l'obésité
 Prévention anti-oxydante
Bibliographie
1.

Marja P. Kähkönen, Anu I. Hopia, Heikki J. Vuorela, Jussi-Pekka Rauha, Kalevi Pihlaja, Tytti S. Kujala, and Marina Heinonen.
Antioxidant Activity of Plant Extracts Containing Phenolic Compounds. Journal of Agricultural and Food Chemistry 1999 47 (10),
pp 3954–3962
2.

Les polyphénols des fruits et légumes : un atout pour vieillir en bonne santé. Dossier de presse APRIFEL, 20 Novembre 2003
[1]

3.

NutriNet-Santé.
[2]

 David J. A. Jenkins; Julia M. W. Wong; Cyril W. C. Kendall; Amin Esfahani; Vivian W. Y. Ng; Tracy C. K. Leong; Dorothea A.
Faulkner; Ed Vidgen; Kathryn A. Greaves; Gregory Paul; William Singer. The Effect of a Plant-Based Low-Carbohydrate ("Eco-
Atkins") Diet on Body Weight and Blood Lipid Concentrations in Hyperlipidemic Subjects. Arch Intern Med. 2009;169(11):1046-
1054.
[3]

Polygodial
 Dialdéhyde sesquiterpénique insaturé
o Il possède un goût irritant donnant une sensation de "pseudo-chaleur" dans la
bouche (perception d'un changement de température, comme la
capsaïcine
du
piment
, ou les
glucosinolates
de la
moutarde
)

Polygonum hydropiper
,
Drymis winteri

 Propriété antibiotiques
o Propriétés antibactériennes modérées vis-à-vis de bactéries gram-positives : Bacillus
subtilis, Staphylococcus aureus, et gram-négatives : Escherichia coli, Salmonella
choleraesuis avec des CMI de 100 et 100 μg/mL (0.34 mM),100 et 50 μg/mL
respectivement
[1]
,
[2]

 Antimycosique
 Agent répulsif pour les insectes
Bibliographie
1.

Kubo Isao, Fujita Ken-Ichi, Sang Hwa Lee, Tae Joung Ha. Antibacterial activity of polygodial. Phytotherapy research, 2005, vol.
19, no12, pp. 1013-1017
2.

Fujita Ken-Ichi, Kubo Isao. Multifunctional action of antifungal polygodial against Saccharomyces cerevisiae : Involvement of
pyrrole formation on cell surface in antifungal action. Bioorganic & medicinal chemistry, 2005, vol. 13, no24, pp. 6742-6747
Polyméthoxyflavones

Flavonoïdes
:
Flavones polyméthoxylées
(
tangérétine
,
nobilétine
)
 Famille des
Lamiaceae
(
thym
), écorces de fruits de
Citrus
(
orange
) douce
 Anti-oxydants
 Anticancéreux, anti-prolifératifs, inducteurs de l'apoptose (cancer du sein)
[1]
, anti-aromatase
[2]

Bibliographie
1.

Sergeev IN, Ho CT, Li S, Colby J, Dushenkov S. Apoptosis-inducing activity of hydroxylated polymethoxyflavones and
polymethoxyflavones from orange peel in human breast cancer cells. Mol Nutr Food Res. 2007 Dec;51(12):1478-84.
PMID
17979096

2.

Walle T. Methoxylated flavones, a superior cancer chemopreventive flavonoid subclass? Semin Cancer Biol. 2007
Oct;17(5):354-62.
PMID 17574860

Polyols (glycols)
 Tous ne sont pas présents chez les végétaux
 On retrouve des polyols chez les champignons, algues, lichens, et (les familles végétales de
Rosaceae
,
Apiaceae
,
Scrophulariaceae

 Pas d'effet toxique connu
 Produisent ballonnements, douleurs abdominales, effet laxatif lorsqu'ils sont ingérés en trop
grande quantité
Bibliographie
Propolis
 Matériau complexe fabriqué par les abeilles à partir de leurs sécrétions et de substances
végétales
 La propolis est utilisée par les abeilles comme mortier et anti-infectieux pour assainir la ruche
 Une colonie ne produit qu'entre 100 et 300 grammes de propolis par an
 Le nom de propolis vient du grec pro : « en avant de », et polis : « la cité » (car la propolis
défend la colonie)

Teinture officinale

o La
Teinture-mère
ne peut plus être commercialisée pour des raisons absurdes de
sécurité virale (souche animale)
 Résines et baumes : 50 à 55 %
 Cire : 30 à 40 %

Flavonoïdes
variés et très nombreux (
flavanones
et
flavones
) :
pinocembrine
,
pinostropine
,
pinobanksine
,
chrysine
,
galangine
,
quercétine
,
naringénine
,
isalpinine

[2]


Diterpènes


Composés phénoliques
, esters prénylés de l'
acide caféique
et de l'
acide férulique
, phényl
éthyl ester de l'
acide caféique
(
caffeic acid phenethyl ester
CAPE)

Huiles essentielles
: 5 à 10 %
 Pollen : 5 %
 Oligo-éléments et vitamines
 Matières diverses : 5 %
o Plus de 300 composants différents auraient été identifiés, la composition varie selon
l'origine géographique
o Dans la propolis brésilienne : dérivés prénylés de l'
acide p-coumarique
et de
l'
acétophénone

 Anti-infectieux puissant (antifongique, antibactérien, antiviral), préventif de la plaque
dentaire
[3]
, même vis-à-vis de germes résistants
[4]

 Anti-inflammatoire (
flavanones
,
flavones
,
acides phénoliques
)
 Antitumoral (
caffeic acid phenethyl ester CAPE
)
[5]

 Activité hépatoprotectrice (
acide caféique
,
acide férulique
)
 Action anti-oxydante (
flavonoïdes
,
polyphénols
)
 Inhibition de la production de NO
 Cicatrisant
 Analgésique
 Maladies infectieuses de toute nature, surtout ORL et bronchiques : pharyngites, laryngites,
angines, rhinites, otites, sinusites, stomatites, gingivites, infections dentaires
 Stimulation immunitaire
 Allergies aux produits de la ruche (
3,3-Dimethylallyl caffeate
)
 Cures discontinues de préférence : le risque de développer une allergie à la propolis
augmente avec la durée du traitement :
o Ne pas utiliser pendant plus de 2 à 3 semaines consécutives
 Risque d’allergies croisées avec des huiles essentielles ou des résines
Références bibliographiques
1.


http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1062153/

2.

Bankova V, Popova M, Bogdanov S, Sabatini AG. Chemical composition of European propolis: expected and unexpected
results. Z Naturforsch C. 2002 May-Jun;57(5-6):530-3.
PMID 12132697

3.

Uzel A, Sorkun K, Onçağ O, Cogŭlu D, Gençay O, Salih B. Chemical compositions and antimicrobial activities of four different
Anatolian propolis samples. Microbiol Res. 2005;160(2):189-95.
PMID 15881836

4.

Koru O, Toksoy F, Acikel CH, Tunca YM, Baysallar M, Uskudar Guclu A, Akca E, Ozkok Tuylu A, Sorkun K, Tanyuksel M, Salih B.
In vitro antimicrobial activity of propolis samples from different geographical origins against certain oral pathogens. Anaerobe.
2007 Jun-Aug;13(3-4):140-5.
PMID 17475517

5.

Grunberger D, Banerjee R, Eisinger K, Oltz EM, Efros L, Caldwell M, Estevez V, Nakanishi K. Preferential cytotoxicity on tumor
cells by caffeic acid phenethyl ester isolated from propolis. Experientia. 1988 Mar 15;44(3):230-2.
PMID 2450776

 Bankova Vassya. Recent trends and important developments in propolis research. Evid Based Complement Alternat Med. 2005
March; 2(1): 29–32. Review
[1]

 Nagaoka T, Banskota AH, Tezuka Y, Midorikawa K, Matsushige K, Kadota S. Caffeic acid phenethyl ester (CAPE) analogues:
potent nitric oxide inhibitors from the Netherlands propolis. Biol Pharm Bull. 2003 Apr;26(4):487-91.
PMID 12673030

Pulégone
 Toxique, 25 ml d’huile essentielle de
menthe pouliot
provoquent une nécrose hépato-
cellulaire, une atteinte rénale et pulmonaire due à la pulégone et à son métabolite toxique,
le
menthofurane

 Toxicité hépatique, rénale et pulmonaire
Bibliographie
 Burkhard PR, Burkhardt K, Haenggeli CA, Landis T. Plant-induced seizures: reappearance of an old problem. J Neurol. 1999
Aug;246(8):667-70.
PMID 10460442

 Avis du groupe scientifique sur les additifs alimentaires, les arômes, les auxiliaires technologiques et les matériaux en contact
avec les aliments sur une demande de la Commission concernant la pulégone et le menthofurane dans les arômes et dans
d’autres ingrédients alimentaires possédant des propriétés aromatisantes, EFSA European Food Safety Authority 2008.
http://www.efsa.europa.eu/fr/scdocs/scdoc/298.htm

Quercétine

(quercétol)


Flavonoïde
(
flavonol
)

oignon
jaune surtout, pomme,
myrtille
,
théier
(thé vert),
chou vert
frisé,
luzerne
,
haricots
verts
,
poivre
vert, vin rouge, abricots, cerises, poires, prunes, fraises, brocolis, tomates, laitue
 Anti-oxydant, inhibition de l'agrégation plaquettaire, relaxant artériel
[1]

 Anticancéreux
[2]
,
[3]
et inducteur d'apoptose
[4]

 Activité antitumorale vis-à-vis du cancer de la prostate
[5]
et de certaines cellules cancéreuses
mammaires
[6]

 Augmente l'activité antitoxique du foie
 Anti-inflammatoire
[7]

 Antivirale (réduction dose-dépendante de l'infectivité, diminue la réplication intracellulaire)
[8]

 Propriétés pseudo-oestrogéniques, inhibition de la perte osseuse et stimulation de la
formation osseuse, par inhibition de l'activité des ostéoclastes et stimulation de l'activité des
ostéoblastes
[9]

 Diminution du risque coronarien et cérébro-vasculaire
 Effet favorable dans la ménopause
 Préventif du cancer
Bibliographie
1. Saponara S, Sgaragli G, and Fusi F. Quercetin as a novel activator of L-type Ca2+ channels in rat tail artery smooth muscle cells.
Br J Pharmacol. 2002 April; 135(7): 1819–1827. PMCID: PMC1573296
2. Jae-Hoon Jeong, Jee Young An, Yong Tae Kwon, Juong G. Rhee, and Yong J. Lee. Effects of low dose quercetin: Cancer cell-
specific inhibition of cell cycle progression. J Cell Biochem. 2009 January 1; 106(1): 73–82.
http://www.ncbi.nlm.nih.gov:80/pmc/articles/PMC2736626/?tool=pmcentrez

3. Jones D J L, Lamb J H, Verschoyle R D, Howells L M, Butterworth M, Lim C K, Ferry D, Farmer P B, Gescher A J. Characterisation
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5. Nair HK, Rao KVK, Aalinkeel R, Mahajan S, Chawda R, Schwartz SA. Inhibition of Prostate Cancer Cell Colony Formation by the
Flavonoid Quercetin Correlates with Modulation of Specific Regulatory Genes. Clin Diagn Lab Immunol. 2004 January; 11(1): 63–
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6.

Carli CB, de Matos DC, Lopes FC, Maia DC, Dias MB, Sannomiya M, Rodrigues CM, Andreo MA, Vilegas W, Colombo LL, Carlos
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Proinflammatory Cytokine (Tumor Necrosis Factor Alpha) Gene Expression in Normal Peripheral Blood Mononuclear Cells via
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8.

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PMID
2981979

9.

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alimentaires, sur l'activité des cellules osseuses, 2002, Faculté de Pharmacie d'Amiens, article dans Aprifel 2010
[1]


http://fr.wikipedia.org/wiki/Querc%C3%A9tine#cite_note-USDA-1

 Winit Choiprasert, Nathupakorn Dechsupa, Suchart Kothan, Manuel Garrigos, Samlee Mankhetkorn. Quercetin, Quercetrin
Except Rutin Potentially Increased Pirarubicin Cytotoxicity by Non-Competitively Inhibiting the P-Glycoprotein-and MRP1
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 Zhou W, Kallifatidis G, Baumann B, Rausch V, Mattern J, Gladkich J, Giese N, Moldenhauer G, Wirth T, Büchler MW, Salnikov AV,
Herr I. Dietary polyphenol quercetin targets pancreatic cancer stem cells. Int J Oncol. 2010 Sep;37(3):551-61.
PMID 20664924

Quinones

 Composés oxygénés qui résultent de l’oxydation de dérivés phénoliques
[1]


Naphtoquinones


Anthraquinones
(
dérivés anthracéniques
)
 Les
naphtoquinones
sont surtout présentes chez les monocotylédones (distribution
restreinte)

Romarin
,
garance
,
noyer
,
drosera

 Anti-oxydants
 La plupart des
anthraquinones
sont puissamment laxatives en stimulant les récepteurs de la
muqueuse du colon, augmentent le péristaltisme, diminuent la résorption d’eau et
d’électrolytes et les chassent de la cellule intestinale, ce qui peut induire la maladie des
laxatifs
 Certaines
naphtoquinones
sont antispasmodiques bronchiques (
Drosera
)
 Les
anthraquinones
étaient autrefois recherchées pour leurs propriétés tinctoriales
Bibliographie
1.

Bruneton J. Pharmacognosie, Phytochimie, Plantes médicinales. Ed. Tec et Doc. 1997.
Sabinène
 Anti-Helicobacter pylori
Bibliographie
Safranal
 Neuroprotecteur vis-à-vis de l'ischémie cérébrale
[1]

 Anticonvulsivant
[2]

 Hypotenseur
[3]

 Anxiolytique
[4]

Bibliographie
1.

Hossein Hosseinzadeh, Hamid R. Sadeghnia. Safranal, a constituent of Crocus sativus (saffron), attenuated cerebral ischemia
induced oxidative damage in rat hippocampus. J Pharm Pharmaceut Sci (www.cspscanada.org) 8(3):394-399, 2005.
PMID
16401389

2.

Hosseinzadeh H, Talebzadeh F. Anticonvulsant evaluation of safranal and crocin from Crocus sativus in mice. Fitoterapia.
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PMID 16253437

3.

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constituents, safranal and crocin, in normotensive and hypertensive rats. Phytother Res. 2010 Jul;24(7):990-4.
PMID 20013822

4.

Hosseinzadeh H, Noraei NB. Anxiolytic and hypnotic effect of Crocus sativus aqueous extract and its constituents, crocin and
safranal, in mice. Phytother Res. 2009 Jun;23(6):768-74.
PMID 19142981

Safrole, shikimol

Phénylpropanoïde
en C6-C1

Muscadier
,
camphrier du Japon
,
sassafras du Brésil

 Pesticide naturel
 Effet carcinogène suspecté (hépatocarcinomes et cholangiocarcinomes)
 Effet pro-oxydant
[1]

Bibliographie
1.

Liu TY, Chen CC, Chen CL, Chi CW. Safrole-induced oxidative damage in the liver of Sprague-Dawley rats. Food Chem Toxicol.
1999 Jul;37(7):697-702.
PMID 10496370

Salviol

Diterpénol
(
alcool diterpénique
)

Huile essentielle
de
sauge officinale

 Présentée comme œstrogène-like
 Anti-inflammatoire
Bibliographie
 Sun, X.-L. Zhang, X.-W. Chen, W.-K. Action of salviol on high C-reactive protein of type 2 diabetes. Modern journal of intergrated
traditional chinese and western medicine. 2005, vol 14; part 12, pages 1543-1544.
 Gonzalez AG, Aguiar ZE, Luis JG, Ravelo AG, Dominguez X. Quinone methide diterpenoids from the roots of Salvia texana.
Phytochemistry, 1988, vol. 27, no6, pp. 1777-1781.
Stérols
 Lipides qui se caractérisent par le noyau dit « cyclopentanophénanthrénique »
o Ils dérivent de triterpénoïdes (à 30 atomes de carbone), surtout un triterpénoïde
aliphatique
, le
squalène
(ainsi nommé parce qu’il est présent en grande quantité
dans l'huile de foie de requin),
[1]

 Les stérols se caractérisent par la présence d'un groupe hydroxyle (-OH) sur le carbone 3
o En médecine, le terme de «
stéroïde
» est réservé aux hormones stéroïdiennes
(hormones sexuelles œstrogènes et androgènes, glucocorticoïdes et
minéralocorticoïdes surrénaliens)
 piégeage du cholestérol alimentaire :
sitostérol
(=
béta-sitostérol
= sistostérol),
campestérol
,
stigmastérol

 Propriétés hormonales suspectées (intérêt dans les troubles prostatiques)
 Hypercholestérolémie
 Troubles prostatiques
Bibliographie
1.


http://fr.wikipedia.org/wiki/Fichier:Cyclopentanophenantren.png

 Plat J, Mensink RP. Plant stanol and sterol esters in the control of blood cholesterol levels: mechanism and safety aspects. Am J
Cardiol. 2005 Jul 4;96(1A):15D-22D.
PMID 15992511

Strychnine

Alcaloïde
indolique (de saveur très amère)

Noix vomique
du
Vomiquier

Strychnos nux-vomica
(ou
Nux vomica
),
Fève de Saint
Ignace
,
Strychnos ignatii
Berg. (ou
Ignatia
)
 Stimulant du système nerveux central, stimulant médullaire et bulbaire
 Hypertoxique
 Isolée par Pierre Joseph Pelletier et Joseph Caventou en 1818
 Utilisation exclusive en dilutions homéopathiques (
Nux vomica
)
 Antagoniste des barbituriques qui n’est plus utilisé (sauf à doses homéopathiques, avec
Ignatia
)
 L’intoxication par la strychnine rappelle les symptômes du tétanos, la mort survient par
asphyxie à la suite de la contracture du diaphragme
 Dose mortelle chez l’adulte : 0,2 mg/kg)
o Provoque anxiété, sensibilité accrue au bruit et à la lumière, crises convulsives
périodiques, déclenchées par le bruit ou un faible contact (reproduite par la
pathogénésie homéopathique de
Nux vomica
)
o Stimulation gastrique et du tonus des muscles lisses à dose faible
Bibliographie
Sulfides
 Légumes alliacés Allium sp. (
oignon
,
ail
,
poireau
,
ciboulette
)
 Stimulent les enzymes anti-cancer, détoxiquent les carcinogènes
 Inhibition de la conversion des nitrates en nitrites, puis en nitrosamines (par activité
antibactérienne)
Bibliographie
Terpènes et terpénoïdes
 Anti-oxydants
 Promoteurs de pénétration cutanée
Bibliographie
Terpinène-4-ol

(terpinéol-4, terpinène-1-ol-4, 4-terpinéol)
 Anti-inflammatoire
[1]

 Anti-bactérien puissant (Staphylococcus sp, Streptococcus sp, Haemophilus sp, Pseudomonas
sp) et antiviral, antifongique (Candida sp, levures)
[2]

 Anti-parasitaire
[3]

 Anti-acnéique sur Propionibacterium acnes
[4]

 Diminue la croissance de cellules mélaniques humaines (M14) et induit l'apoptose
[5]

 Diurétique, hypotenseur par relaxation musculaire vasculaire
 Voir
arbre à thé

Bibliographie
1.

P.H. Hart, C. Brand, C.F. Carson, T.V. Riley, R.H. Prager, J.J. Finlay-Jon. Terpinen-4-ol, the main component of the essential oil
of Melaleuca alternifolia (tea tree oil), suppresses inflammatory mediator production by activated human monocytes.
Inflammation Research. Volume 49, Number 11, 619-626 [texte intégral
http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1637110/pdf/1471-2334-6-158.pdf
]
2.

Jirovetz L - Buchbauer G - Denkova Z - Stoyanova A - Murgov I - Schmidt E - Geissler M. Antimicrobial testings and gas
chromatographic analysis of pure oxygenated monoterpenes 1,8- cineole, alpha-terpineol, terpinen-4-ol and camphor as well as
target compounds in essential oils of pine (Pinus pinaster), rosemary (Rosmarinus officinalis), tea tree (Melaleuca alternifolia).
Scientia Pharmaceutica, 2005, 73 pp. 27-38
3.

Mikus J, Harkenthal M, Steverding D, Reichling J. In vitro Effect of Essential Oils and Isolated Mono- and Sesquiterpenes on
Leishmania major and Trypanosoma brucei. Planta Med, 2000, 66 (04), pp 366-368.
4.

A. Raman, U. Weir, S.F. Bloomfield. Antimicrobial effects of tea-tree oil and its major components on Staphylococcus aureus,
Staph. epidermidis and Propionibacterium acnes. Letters in Applied Microbiology, Volume 21, Issue 4, pages 242–245, October
1995
5.

Annarica Calcabrini, Annarita Stringaro, Laura Toccacieli, Stefania Meschini, Manuela Marra, Marisa Colone, Giuseppe
Salvatore*, Francesca Mondello†, Giuseppe Arancia, Agnese Molinari. Terpinen-4-ol, The Main Component of Melaleuca
Alternifolia (Tea Tree) Oil Inhibits the In Vitro Growth of Human Melanoma Cells. Journal of Investigative Dermatology (2004)
122, 349–360
Terpinéol
 Il se présente sous la forme de trois isomères,
alpha-terpinéol
,
béta-terpinéol
, et
gamma-
terpinéol

 La dénomination "terpinéol" correspond le plus souvent à un mélange des trois isomères,
avec l'
alpha-terpinéol
comme constituant majeur

Huiles essentielles
de
cajeput
,
pins
,
petit grain

 Anesthésiant local
[1]

Bibliographie
1.

Ghelardini C, Galeotti N, Mazzanti G. Local Anaesthetic Activity of Monoterpenes and Phenylpropanes of Essential Oils. Planta
Med 2001; 67(6): 564-566
Terpinolène, 1- 4 (8) paramenthadiène
 Antioxydant, inhibe l'oxydation des LDL, aussi bien de la partie lipidique que de la
partie protéique, sur la partie caroténoïde intrinsèque et non l'alpha-tocophérol
intrinsèque comme pour les flavonoïdes
 Attractif pour certains insectes indésirables du bois de
pin maritime

[1]

 Usage industriel :
o Régule la réaction de polymérisation dans la synthèse des arômes alimentaires
et en parfumerie
o Utilisé dans les formulations dégraissantes
Bibliographie
1.

Kleinhentz Marc, Roques Alain. Mécanismes de sélection de la plante hôte par Dioryctria sylvestrella Ratz (Lepidoptera :
Pyralidae). Implications pour l'amélioration génétique du pin maritime (Pinus pinaster Ait.). Thèse de doctorat, Université
d'Orléans, 1998.
Thuyanol (thujanol, 4-thujanol, thuyanol-4, thujanol-4)

 cis-thuyanol-4
, cis-4-thuyanol
= cis-sabinène hydrate
, hydrate de cis-sabinène
, (Z)-sabinène
hydrate
, (Z)-hydrate de sabinène

 trans-thuyanol-4
, trans-4-thuyanol
= trans-sabinène hydrate
, hydrate de trans-sabinène
, (E)-
sabinène hydrate
, (E)-hydrate de sabinène

 Anti-infectieux, immuno-stimulant
 Protège de la toxicité rénale et hépatique de l'acétate de plomb
[1]

Bibliographie
1.

Ibrahim M. El-Ashmawy, Abeer F. El-Nahas, Osama M. Salama. Protective Effect of Volatile Oil, Alcoholic and Aqueous
Extracts of Origanum majorana on Lead Acetate Toxicity in Mice. Basic & Clinical Pharmacology & Toxicology, Volume 97, Issue
4, pages 238–243, October 2005.
[1]

 Bhatia SP, Letizia CS, Api AM. Fragrance material review on 4-thujanol. Food Chem Toxicol. 2008 Nov;46 Suppl 11:S295-6.
PMID
18640194

 Johannes Novak, Christina Bitsch, Jan Langbehn, Friedrich Pank, Melpo Skoula, Yiota Gotsiou, Chlodwig M. Franz. Ratios of cis-
and trans-Sabinene Hydrate in Origanum majorana L. and Origanum microphyllum (Bentham) Vogel. Biochemical Systematics
and Ecology, Volume 28, Issue 7, August 2000, Pages 697-704
Thuyone
 Comporte deux stéréo-isomères :
alpha-thuyone
(la plus toxique) et
béta-thuyone


Armoise
et
absinthe
(boisson interdite en 1915, concentration limitée a 35 mg/l depuis 2005)
 Toxicité neurologique qui serait antagonisée par le
trans-anéthole

 Attention, toxique (deux fois plus que celle d’
Absinthe
) : 0,3 grammes suffisent pour tuer un
chien
 Convulsivante (provoque des crises épileptiformes violentes), provoque des hallucinations et
une sensation de désinhibition à fortes doses
Bibliographie
 Luautéa J.-P. Saladinia O. and Benyayab J. Toxicité neuropsychiatrique de l'absinthe. Historique, données actuelles. Annales
Médico-psychologiques, revue psychiatrique. Volume 163, Issue 6, July-August 2005, Pages 497-501
 Burkhard PR, Burkhardt K, Haenggeli CA, Landis T. Plant-induced seizures: reappearance of an old problem. J Neurol. 1999
Aug;246(8):667-70.
PMID 10460442

Triterpènes
 Exemple : le squalène, présent dans l'insaponifiable des huiles d'olive, de lin, d'arachide
o Intermédiaire dans la biogenèse des triterpènes cycliques et des
stéroïdes

 Les triterpènes sont dotés de potentialités hormonales et immumodulantes (surtout les
lanostanes
,
cucurbitanes
,
oléananes
)
[1]

Bibliographie
1.

José-Luis Ríos. Effects of triterpenes on the immune system (review). Journal of Ethnopharmacology 128 (2010) 1–14
Thymol
 Anti-microbien, bactériostatique et bactéricide vis-à-vis d’Escherichia coli surtout en solution
éthanolique, ou stabilisante telle que l'agar-agar ou les carraghénates
 Inhibe l'adhésion d'Escherichia coli et de Staphylococcus aureus dans les cellules épithéliales
du vagin
[1]

 Inhibition de Candida albicans
[2]

 Anti-oxydant
[3]
,
[4]

 GABA-ergique
 Dose limite du thymol dans les aliments établie à 50mg/kg et dans les boissons à 10mg/kg
[5]

 Antimicrobien
 Anti-oxydant
 Rubéfiant, irritation cutanéo-muqueuse
 Brûlures gastro-intestinales
Bibliographie
1.

Dal Sasso M, Culici M, Braga MC, Guffanti ME, Mucci M. Thymol : Inhibitory activity on Escherichia coli and Staphylococcus
aureus adhesion to human vaginal cells. The Journal of essential oil. 2006, vol. 18, no4, pp. 455-461.
[1]

2.

Braga P.C., Culici M., Dal Sasso M. Morphostructural alterations of candida albicans induced by thymol. A scanning electron
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3.

Braga PC, Dal Sasso M, Culici M, Galastri L, Marceca MT, Guffanti EE. Antioxidant Potential of Thymol Determined by
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4.

Nedyalka V. Yanishlieva, Emma M. Marinova, Michael H. Gordon, Violeta G. Raneva. Antioxidant activity and mechanism of
action of thymol and carvacrol in two lipid systems. Food Chemistry, Volume 64, Issue 1, 1 January 1999, Pages 59-66
[2]

5.


http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search/f?./temp/~xe8jnF:1

Thymoquinone et Thymohydroquinone
 Hépatoprotectrice
[1]

 Anti-inflammatoire, antioxydant, inhibiteur de la peroxydation lipidique
[2]

 Antitumorale (activité anticancéreuse vis-à-vis des cancers du côlon et de la prostate, et du
cancer du pancréas)
Thymoquinone inhibits the development of pancreatic cancer

 Analgésique
[3]

 Anticonvulsivant
[4]

 Protection vis-à-vis de la transformation hépatocarcinomateuse
[5]
, et de la carcinogenèse
gastrique induite par le benzopyrène
[6]

 Anti-angiogénique
[7]

 Protection vis-à-vis de la toxicité myocardique de la doxorubicine
[8]
, vis-à-vis de la
néphrotoxicité du cisplatine
[9]

 Antimicrobiennne
Bibliographie
1.

Fahrettin Yildiz, Sacit Coban, Alpaslan Terzi, Mustafa Ates, Nurten Aksoy, Hale Cakir, Ali Riza Ocak, and Muharrem Bitiren.
Nigella sativa relieves the deleterious effects of ischemia reperfusion injury on liver. World J Gastroenterol. 2008 September 7;
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2.

Houghton, PJ; Zarka, R; De Las Heras, B; Hoult, JR (1995). Fixed oil of Nigella sativa and derived thymoquinone inhibit
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PMID 7700988

3.

Abdel-Fattah, AM; Matsumoto, K; Watanabe, H (2000). Antinociceptive effects of Nigella sativa oil and its major component,
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PMID 10913589

4.

Hosseinzadeh, H; Parvardeh, S (2004). Anticonvulsant effects of thymoquinone, the major constituent of Nigella sativa seeds,
in mice. Phytomedicine : international journal of phytotherapy and phytopharmacology 11 (1): 56–64.
PMID 14971722

5.

Iddamaldeniya SS, Wickramasinghe N, Thabrew I, Ratnatunge N, Thammitiyagodage MG. Protection against
diethylnitrosoamine-induced hepatocarcinogenesis by an indigenous medicine comprised of Nigella sativa, Hemidesmus indicus
and Smilax glabra: a preliminary study. J Carcinog. 2003 Oct 18;2(1):6.
PMID 14613573

6.

Badary OA, Al-Shabanah OA, Nagi MN, Al-Rikabi AC, Elmazar MM. Inhibition of benzo(a)pyrene-induced forestomach
carcinogenesis in mice by thymoquinone. European journal of cancer prevention : the official journal of the European Cancer
Prevention Organisation (ECP) 8 (5): 435–40.
PMID 10548399

7.

Tingfang Yi, Sung-Gook Cho, Zhengfang Yi, Xiufeng Pang, Melissa Rodriguez, Ying Wang, Gautam Sethi, Bharat B. Aggarwal,
and Mingyao Liu. Thymoquinone inhibits tumor angiogenesis and tumor growth through suppressing AKT and ERK signaling
pathways Mol Cancer Ther. Texte intégral :
[1]

8.

Al-Shabanah, OA; Badary, OA; Nagi, MN; Al-Gharably, NM; Al-Rikabi, AC; Al-Bekairi, AM (1998). Thymoquinone protects
against doxorubicin-induced cardiotoxicity without compromising its antitumor activity. Journal of experimental & clinical
cancer research : CR 17 (2): 193–8.
PMID 9700580

9.

Badary, OA; Nagi, MN; Al-Shabanah, OA; Al-Sawaf, HA; Al-Sohaibani, MO; Al-Bekairi, AM (1997). Thymoquinone ameliorates
the nephrotoxicity induced by cisplatin in rodents and potentiates its antitumor activity. Canadian journal of physiology and
pharmacology 75 (12): 1356–61.
PMID 9534946

 Yi T, Cho SG, Yi Z, Pang X, Rodriguez M, Wang Y, Sethi G, Aggarwal BB, Liu M. Thymoquinone inhibits tumor angiogenesis and
tumor growth through suppressing AKT and extracellular signal-regulated kinase signaling pathways. Mol Cancer Ther. 2008
Jul;7(7):1789-96.
PMID 18644991

 Ali, BH; Blunden, G (2003). Pharmacological and toxicological properties of Nigella sativa. Phytotherapy research : PTR 17 (4):
299–305. doi:10.1002/ptr.1309.
PMID 12722128

Verbénone
 Expectorant
 Phéromone
[1]

Bibliographie
Vincristine

(leurocristine, Oncovin®)


Alcaloïde
(
vinca-alcaloïde
)
 Anti-néoplasique cytostatique qui entraîne un arrêt en métaphase de la division cellulaire,
par fixation sur la tubuline intracellulaire du fuseau (comme la
vincaleucoblastine
)

Pervenche tropicale

Catharanthus roseus

 Anti-néoplasique
 Administration par voie veineuse stricte en milieu spécialisé :
o Leucémies aiguës lymphoblastiques
o Maladie de Hodgkin
o Lymphomes non hodgkiniens
o Cancer du poumon
o Cancer du sein
o Cancer du col utérin
o Myélome
o Rhabdomyosarcomes
o Neuroblastomes
o Néphroblastomes
o Tumeurs embryonnaires de l'enfant
o Sarcomes d'Ewing
o Ostéosarcomes
 Toxicité hématologique
 Très toxique pour les veines (voie veineuse stricte)
 Toxicité neurologique : effet majeur de la vincristine (facteur dose-limitant)
o Neuropathies périphériques débutant par une atteinte sensitive (paresthésies, puis
douleurs névritiques), puis se compliquent de troubles moteurs, ataxie, paralysie
périphérique, aréflexie, pied équin
o Atteinte du système neuro-végétatif : constipation et douleurs abdominales, sub-
occlusion, polyurie, dysurie, rétention urinaire
o Effets neurologiques centraux : crises convulsives, atteinte des paires crâniennes
(troubles auditifs, vestibulaires, visuels ou laryngés), cécité corticale transitoire,
atrophie optique
Bibliographie
Viridiflorol

Huile essentielle
de
niaouli
,
tea tree
,
ciste labdanifère
,
Salvia officinalis
et Salvia sp
 Inhibition de l'acétycholinestérase
[1]

Bibliographie
1.

Mitsuo Miyazawa, Hitomi Watanabe, Kazuyasu Umemoto, Hiromu Kameoka. Inhibition of Acetylcholinesterase Activity by
Essential Oils of Mentha Species. J. Agric. Food Chem., 1998, 46 (9), pp 3431–3434
 Gbenou J. D, Moudachirou M, Chalchat Jean-Claude, Figueredo Gilles. Chemotypes in Melaleuca quinquenervia (Cav.) S.T. Blake
(Niaouli) from benin using multivariate statistical analysis of their essential oils. The Journal of essential oil research, 2007, vol.
19, no2, pp. 101-104
 J. P. Mariotti, F. Tomi, J. Casanova, J. Costa, A. F. Bernardini. Composition of the Essential Oil of Cistus ladaniferus L. Cultivated in
Corsica (France). Flavour and Fragrance Journal, Volume 12, Issue 3, pages 147–151, May 1997
 Genovaitė Bernotienė, Ona Nivinskienė, Rita Butkienė, Danutė Mockute. Essential oil composition variability in sage (Salvia
officinalis L.). Chemija. 2007. Vol. 18. No. 4. P. 38–43
Xanthorrizol

((R)-5-(1,5-Dimethyl-4-hexenyl)-2-methylphenol)


Alcool sesquiterpénique


Temoe-Lawaq
:
Curcuma xanthorrhiza
Roxb.
 Antibactérien, protecteur vis-à-vis de l'hépatotoxicité induite par le cisplatine, antioxydant et
anti-inflammatoire vis-à-vis des neurones et des cellules microgliales, protecteur vis-à-vis de
la neurotoxicité induite par le glutamate et les espèces réactives de l'oxygène, il réduit
l'expression de la cyclooxygenase-2 et de la nitric oxyde synthase, et peut être un candidat
sérieux comme traitement de la maladie d'Alzheimer et d'autres maladies inflammatoires
neuronales
[1]
, il induit en outre l'apoptose dans les cellules cancéreuses HeLa
[2]
et dans les
cellules de cancer du sein
[3]
,
[4]

 Anti-candidosique
[5]

 Antibactérien
[6]

 Activité œstrogénique
[7]

Bibliographie
1.

Lim CS, Jin DQ, Mok H, Oh SJ, Lee JU, Hwang JK, Ha I, Han JS. Antioxidant and antiinflammatory activities of xanthorrhizol in
hippocampal neurons and primary cultured microglia. J Neurosci Res. 2005 Dec 15;82(6):831-8.
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3.

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